N,N'-dibutyl-2-nitroethene-1,1-diamine | 1456912-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N'-dibutyl-2-nitroethene-1,1-diamine
• 英文别名: 1-N,1-N'-dibutyl-2-nitroethene-1,1-diamine
• CAS: 1456912-96-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 215.296
• InChiKey: OFGQGUWAHMFJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  320.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-phenylacrylate 、 N,N'-dibutyl-2-nitroethene-1,1-diamine 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到1-butyl-6-(butylamino)-5-nitro-3-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯酮缩醛与 3-羟基-2-芳基-丙烯酸酯的区域选择性环加成反应高效合成双环 2-吡啶酮和 6-氨基-2-吡啶酮

  摘要：

  开发了一种通过硝基乙烯酮缩醛与 3-羟基-2-芳基-丙烯酸酯的环加成反应构建 2-吡啶酮类化合物的有效方法。该方法使用现成的起始材料，并提供多种双环 2-吡啶酮和多取代的 6-氨基-2-吡啶酮，收率从好到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201268
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N,N'-dibutyl-2-nitroethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diamino-2-nitroethylenes as excellent hydrogen bond donor organocatalysts in the Michael addition of carbon-based nucleophiles to β-nitrostyrenes

  摘要：

  A new class of hydrogen bond donor catalysts based on the 1,1-diamino-2-nitreethylene scaffold has been introduced for the activation of trans-beta-nitrostyrenes toward reactions with a range of carbon-based nucleophiles, affording the corresponding adducts in excellent yields. Importantly, this new set of organocatalysts is easily prepared from commercially available starting materials in mild reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.040

文献信息

• 3-硝基喹啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN107522659B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种3‑硝基喹啉类衍生物的制备方法及其应用，属于有机合成和药物化学技术领域。该化合物的结构通式如式(I)所示，，式(I)。本发明利用简单易得的原料式(II)所示的靛红类化合物与式(III)所示的1,1‑烯二胺类化合物在非质子性溶剂中反应合成本发明具有抗肿瘤活性的3‑硝基喹啉类衍生物。本发明的合成路线短，工艺简单、高效，操作简便，及无水条件，不需要金属催化，产率高，生产成本低等特点，十分有利工业生产。本发明3‑硝基喹啉类衍生物具有良好的抗肿瘤活性，应用前景显著。
• Cascade Reaction of Isatins with 1,1-Enediamines: Synthesis of Multisubstituted Quinoline-4-carboxamides
  作者：Bao-Qu Wang、Cong-Hai Zhang、Xiao-Xue Tian、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03803

  日期：2018.2.2

  for the synthesis of multisubstituted quinoline-4-carboxamides was developed by simply refluxing a mixture of isatins 1 and various kinds of 1,1-enediamines 2–4 in a reaction catalyzed by NH2SO3H. As a result, a series of quinolone-4-carboxamides were produced through a novel cascade reaction mechanism. This reaction involved the formation of the quinoline ring accompanied by the formation of an amide

  对于多取代喹啉-4-甲酰胺的合成的一步方法学通过简单地回流靛红的混合物研制1和各种1,1- enediamines 2 - 4中由NH催化的反应2 SO 3 H.作为结果，通过一种新颖的级联反应机理生产了一系列喹诺酮-4-羧酰胺。该反应涉及一步形成喹啉环并伴有酰胺键的形成。因此，该方案适用于喹诺酮-4-羧酰胺药物或天然产物的组合和平行合成。
• An efficient and eco-friendly synthesis of 2-pyridones and functionalized azaxanthone frameworks via indium triflate catalyzed domino reaction
  作者：N. Poomathi、P. T. Perumal、S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6gc03440c

  日期：——

  A green and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-pyridone and functionalized azaxanthone frameworks using indium triflate as an environmentally friendly, reusable catalyst. In this one-pot reaction, 3-formylchromones display a diverse pattern of reactivity upon reaction with different classes of alkenes. An indium triflate-promoted reaction with (Z)-N-methyl-1-(methyl

  已经开发了一种绿色高效的一锅法，该方法使用三氟甲磺酸铟作为环境友好的可重复使用的催化剂来合成2-吡啶酮和功能化的氮杂蒽酮骨架。在这种一锅法反应中，3-甲酰基色酮与不同种类的烯烃反应后显示出多种反应模式。与（Z）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的三氟甲磺酸铟促进的反应通过显着方便的色酮开环将3-甲酰基色酮环化为2-吡啶酮和类似物。与N，N'-二甲基-2-硝基乙烯-1,1-二胺的类似反应导致通过合成形成有用的功能化氮杂黄嘌呤 6π-电环化反应。
• 吡啶-2-酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN106831558B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及吡啶‑2‑酮类衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该化合物的结构通式如式（I）所示，，式（I）。本发明利用简单易得的原料：1,1‑烯二胺类化合物（II）与二硫缩烯酮类化合物（III）在非质子性溶剂中加热反应合成具有抗肿瘤活性的目标化合物即吡啶‑2‑酮类衍生物（I）。该发明的合成路线短，工艺简单、高效，操作简便，反应条件温和，不需要高温及无水条件，不需要金属催化，产率高，生产成本低等特点，十分有利工业生产。本发明吡啶‑2‑酮类衍生物具有良好的抗肿瘤活性，应用前景显著。
• Synthesis and evaluation of the antitumor activity of highly functionalised pyridin-2-ones and pyrimidin-4-ones
  作者：Xuan-Xuan Du、Rong Huang、Chang-Long Yang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1039/c7ra06466g

  日期：——

  The methods for the synthesis of two novel types of compounds, including pyridin-2-ones 3 and pyrimidin-4-ones 4 were developed. Pyridin-2-ones 3 were synthesised via the regioselective reaction of N,N′-disubstituted 1,1-ene diamines 1a–1w with mercaptals 2a–2c in acetonitrile promoted by Cs2CO3 under refluxing conditions. Fortunately, pyrimidin-4-ones 4 were obtained when the N-monosubstituted 1,1-ene

  开发了两种新型化合物的合成方法，包括吡啶-2-酮3和嘧啶-4-酮4。吡啶-2-酮3合成通过的区域选择性反应Ñ，Ñ '二取代的1,1-烯二胺1A-1W与mercaptals 2a-2c中的乙腈促进由铯2 CO 3在回流条件下。幸运的是，当用作底物的N-单取代的1,1-烯二胺1x-1b'偶然与巯基反应2时，获得了嘧啶丁-4-酮4。在相似的条件下。结果，通过该协议合成了两种新颖的杂环。该反应具有一些优点，例如优异的产率，廉价的原料和方便的最终处理。抗肿瘤生物活性筛选显示某些化合物具有有效的抗肿瘤活性。尤其是，化合物3r对四种人类肿瘤细胞系表现出最强的活性，IC 50值低于12.3μmolL -1，使其比顺铂（DDP）更具活性。此外，还对化合物的结构-选择性关系进行了初步评估。