(Z)-1-bromo-10-nonadecene | 219144-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-10-nonadecene
• CAS: 219144-54-4
• 化学式: C₁₉H₃₇Br
• 分子量: 345.407
• InChiKey: LPRMNGLVIYFCDQ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-10-nonadecene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-dimethoxy-3-(10-nonadecenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-1-bromo-10-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成雄性产生的腐肉甲虫挥发物，氧化皮草（鞘翅目：Silphidae）

  摘要：

  属于Silphidae科的食尸甲被认为可能在法医调查中有用（估计尸检间隔）。气相色谱分析成年红皮草通气提取物，发现存在两种雄性特异性化合物。使用天然雄性提取物的微衍生化作用（例如氢化，部分还原和甲硫醇化作用），质谱比较以及与之共注入，将这些化合物鉴定为（Z）-1,10-壬二烯（主要）和1-壬二烯（次要）。地道的标准。这两种化合物都可能是该信息素中负责性交流的信息素的成分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.004