N-acetyl-6-methoxy-7-methyl-3-phenylindole | 1197361-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-acetyl-6-methoxy-7-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-7-methyl-3-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1197361-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: RFGUTCGCCOJSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-7-methyl-6-methoxy-3-phenylindoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以88%的产率得到N-acetyl-6-methoxy-7-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮和硝基烯烃通过简便的芳构化反应合成多取代的6-烷氧基吲哚

  摘要：

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/jo902068m