methyl 4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenoate | 139327-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenoate
• 英文别名: methyl 2-(2,4-dimethylpent-4-en-2-yloxy)acetate
• CAS: 139327-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YDZYWCUGBZLZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenoate 在 二异丙氧基二氯化钛 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 silver perchlorate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4-methylenoxepane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

  摘要：

  The chiral binaphthol-derived titanium perchlorate (or triflate) is shown to serve efficiently as an asymmetric catalyst for the ene cyclization of type {3, 4}exo,exo and {2, 4}exo',exo involving alpha-alkoxy aldehyde as an internal enophile to afford the 6- and 7-membered cyclic ethers in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80036-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 在 硫酸 、 sodium hydride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 15.0h， 生成 methyl 4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

  摘要：

  The chiral binaphthol-derived titanium perchlorate (or triflate) is shown to serve efficiently as an asymmetric catalyst for the ene cyclization of type {3, 4}exo,exo and {2, 4}exo',exo involving alpha-alkoxy aldehyde as an internal enophile to afford the 6- and 7-membered cyclic ethers in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80036-1