3-methyl-5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline | 1224200-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 3-Methyl-5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1224200-02-5
• 化学式: C₂₉H₂₁N
• 分子量: 383.492
• InChiKey: SSHKYDYTURDKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1H-吲哚 、 二苯基乙炔 在 nickel(II) triflate 、 potassium tert-butylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到3-methyl-5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化 N-杂芳族化合物与炔烃的氧化 C–H/N–H 成环†

  摘要：

  N-杂芳族化合物（例如 2-芳基吡咯、苯并咪唑、咪唑、吲哚和吡唑衍生物）与炔烃在催化量的镍配合物存在下发生反应，导致 C-H/N-H 氧化成环。该反应表现出较高的官能团相容性。虽然Ni(0)和Ni( II )配合物均表现出高催化活性，但Ni(0)被认为是主催化循环中的关键催化物种。在 Ni( II ) 体系的情况下，反应的进行需要催化量的强碱（例如 KOBu t ）的存在。与此形成鲜明对比的是，Ni(0) 系统不需要碱。所提出的机制得到了 DFT 研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c8sc05063e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of 2-Phenylindoles with Alkynes via C−H and N−H Bond Cleavages with Air as the Oxidant
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100560k

  日期：2010.5.7

  The straightforward and efficient synthesis of indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed aerobic oxidative coupling/cyclization of 2-phenylindoles with alkynes. Some of the polycyclic products exhibit solid-state fluorescence.

  吲哚[ 2，1- a ]异喹啉衍生物的直接有效合成是通过铑催化的2-苯基吲哚与炔烃的需氧氧化偶联/环化而实现的。一些多环产物表现出固态荧光。
• Nickel-catalyzed oxidative C–H/N–H annulation of <i>N</i>-heteroaromatic compounds with alkynes
  作者：Atsushi Obata、Akane Sasagawa、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c8sc05063e

  日期：——

  The reaction of N-heteroaromatic compounds, such as 2-aryl-pyrrole, benzimidazole, imidazole, indole, and pyrazole derivatives, with alkynes in the presence of a catalytic amount of a nickel complex results in C–H/N–H oxidative annulation. The reaction shows a high functional group compatibility. While both Ni(0) and Ni(II) complexes show a high catalytic activity, Ni(0) is proposed as a key catalytic

  N-杂芳族化合物（例如 2-芳基吡咯、苯并咪唑、咪唑、吲哚和吡唑衍生物）与炔烃在催化量的镍配合物存在下发生反应，导致 C-H/N-H 氧化成环。该反应表现出较高的官能团相容性。虽然Ni(0)和Ni( II )配合物均表现出高催化活性，但Ni(0)被认为是主催化循环中的关键催化物种。在 Ni( II ) 体系的情况下，反应的进行需要催化量的强碱（例如 KOBu t ）的存在。与此形成鲜明对比的是，Ni(0) 系统不需要碱。所提出的机制得到了 DFT 研究的支持。