5-(2-cyclopropylethenyl)-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole | 1380544-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-(2-cyclopropylethenyl)-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1380544-42-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: LABAOSLZIMKEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyclopropylethenyl)-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5-(2-cyclopropylethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  铑配合物对共轭硝基烯烃的碳-碳双键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的Cp * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.028

文献信息

• Ligand-controlled stereodivergent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Kang Liu、Yong Xiong、Zuo-Fei Wang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c6cc03169b

  日期：——

  An unprecedented Ag(I)-catalyzed ligand-controlled stereodiver-gent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles has been developed to afford heterocycles bearing both methylisoxazole and pyrrolidine moieties. The endo- and exo-cycloadducts were obtained...

  已经开发出空前的Ag（I）催化的配体控制的甲亚胺基化物与3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的立体异构体1，3-偶极环加成反应，以提供同时带有甲基异恶唑和吡咯烷部分的杂环。获得了内-和外-环加合物...
• Dienolate‐Mediated, Regioselective C2‐Polarity Reversal of Chromone‐Based Reactants and Their Application in Nucleophilic Strategies
  作者：Zhen Yao、Xiong‐Wei Liu、Zheng Li、Sheng‐Wen Xu、Lijin Xu、Xiong‐Li Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000942

  日期：2020.12.8

  spirooxindole‐based tetrahydrocyclopenta[b]chromanones is reported with good regio‐ and diastereoselectivity (all cases >20:1 dr) and moderate yields (up to 67%). This method leads to the construction of four contiguous stereogenic tertiary centers and one spiro quaternary center via a one‐step γ‐regioselective cascade [3+2] cycloaddition of an oxindole‐chromone synthon with 3‐methyl‐4‐nitro‐5‐alkenyl‐isoxazole.

  受色酮化学和生物学的启发，据报道，一种基于螺氧杂吲哚的四氢环戊四烯[ b ]色酮的构建方法具有良好的区域选择性和非对映选择性（所有情况> 20：1 dr）和中等产率（最高67％）。该方法通过一个羟吲哚-色酮合成子与3-甲基-4-4-硝基-5-烯基的一步式γ-区域选择性级联[3 + 2]环加成反应，从而构建了四个连续的立体成因三级中心和一个螺旋四级中心。异唑
• Organocatalytic Michael/Michael Cycloaddition Enabled Asymmetric Construction of Hexahydroxanthones with Skeletal Diversity
  作者：Xiong‐Li Liu、Qi‐Di Wei、Xiong Zuo、Sheng‐Wen Xu、Zhen Yao、Jun‐Xin Wang、Ying Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201900119

  日期：2019.6.18

  A highly efficient strategy for stereocontrolled construction of potentially bioactive and structurally rigid isoxazole‐fused spirocyclohexane oxindole‐based hexahydroxanthones via an organocatalytic domino Michael/Michael cycloaddition of multifunctional chromone‐based oxindole as a 4C building block and 3‐methyl‐4‐nitro‐5‐alkenyl‐isoxazole as an activated Michael acceptor is reported. Complex and

  潜在的生物活性和结构上刚性的异恶唑稠合螺环己烷基于羟吲哚hexahydroxanthones的立体控制结构的高效的策略经由据报道，基于多功能色酮的羟吲哚可作为有机催化多米诺尔迈克尔/迈克尔环加成反应的4C结构单元，而3-甲基-4-硝基-5链烯基异恶唑则可作为活化的迈克尔受体。具有五个连续的立体中心（包括一个螺旋四元纸盒中心）的复杂的和骨架多样化的六氧杂蒽酮，收率高达92％，dr> 20：1和ee> 99％，可顺利提供。还已经证明了产物进一步转化为其他潜在的生物活性分子。该方法还可以建立具有骨骼多样性的医学上相关分子的文库，从而有助于寻找新的生物活性实体。