(S)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butyl acetate | 594847-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butyl acetate
• CAS: 594847-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: KAWSFFLDYFFIED-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butyl acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅脂肪酶分解策略在手性γ-和δ-内酯合成中的应用

  摘要：

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00281-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Lipase 'Amano' PS-C II 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅脂肪酶分解策略在手性γ-和δ-内酯合成中的应用

  摘要：

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00281-7