dimethyl 2-{[(trimethylsilyl)oxy]iminomethyl}but-2-enedioate | 196411-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-{[(trimethylsilyl)oxy]iminomethyl}but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(trimethylsilyloxyiminomethyl)but-2-enedioate
• CAS: 196411-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅Si
• 分子量: 259.334
• InChiKey: XTDVABYUVFBAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-{[(trimethylsilyl)oxy]iminomethyl}but-2-enedioate 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-(Hydroxyimino-methyl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-取代的脂肪族硝基化合物的甲硅烷基化，将β，β'-官能化的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷氧基胺。使用选择性捕集试剂的过程机理的研究

  摘要：

  迄今未知的通式为[XC（R）= ch] 2 NOSiMe 3（X = CO 2 Me。CN。5-甲氧基羰基异恶唑啉-3-基的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷基氧胺; R = H，Me，CH通过将硝基化合物XCH（R）CH 2 NO 2与N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺甲硅烷基化，可以中等至良好的产率获得（Me）CO 2 Me）。通过使用选择性捕集剂对3-硝基丙酸甲酯进行甲硅烷基化的实例研究了该反应的机理。起始的三甲基甲硅烷酯ACI-硝基化合物和2-亚硝基丙烯酸甲酯被截取为连续的中间体。因此，可以将β-官能化的硝基化合物的甲硅烷基化作为通向实际上未知的β-取代的亚硝基烯烃XC（R）= CHNO的便利途径，其对于用作捕获剂的乙基乙烯基醚具有活性的1,3-杂二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00831-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 dimethyl 2-(nitromethyl)succinate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-{[(trimethylsilyl)oxy]iminomethyl}but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过β-取代的脂肪族硝基化合物的甲硅烷基化，将β，β'-官能化的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷氧基胺。使用选择性捕集试剂的过程机理的研究

  摘要：

  迄今未知的通式为[XC（R）= ch] 2 NOSiMe 3（X = CO 2 Me。CN。5-甲氧基羰基异恶唑啉-3-基的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷基氧胺; R = H，Me，CH通过将硝基化合物XCH（R）CH 2 NO 2与N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺甲硅烷基化，可以中等至良好的产率获得（Me）CO 2 Me）。通过使用选择性捕集剂对3-硝基丙酸甲酯进行甲硅烷基化的实例研究了该反应的机理。起始的三甲基甲硅烷酯ACI-硝基化合物和2-亚硝基丙烯酸甲酯被截取为连续的中间体。因此，可以将β-官能化的硝基化合物的甲硅烷基化作为通向实际上未知的β-取代的亚硝基烯烃XC（R）= CHNO的便利途径，其对于用作捕获剂的乙基乙烯基醚具有活性的1,3-杂二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00831-4

文献信息

• Synthesis of β-Functionalized α,β-Unsaturated Oximes via Silylation of Nitro Compounds
  作者：Vitaly M. Danilenko、Alexander A. Tishkov、Sema L. Ioffe、Ilya M. Lyapkalo、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2002-23539

  日期：——

  A general method for the synthesis of conjugated enoximes 2 via silylation of functionalized aliphatic nitro compounds 1 has been claborated. The configuration of obtained products has been determined by NMR spectroscopy.

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。
• A new reaction of functionally substituted silylnitronates
  作者：V. M. Danilenko、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00957573

  日期：1986.10