2,3,6,6-tetramethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one | 25556-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,6,6-tetramethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: dihydro-2,3-tetramethyl-2,2,5,6-pyrone-4；2,2,5,6-tetramethyl-2,3-dihydro-pyran-4-one；2,2,5,6-tetramethyl-3H-pyran-4-one
• CAS: 25556-41-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LIUZFDXTDZOGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,6-tetramethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2,2,5,6-tetramethyl-2,3-dihydropyran-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Highly Substituted Aromatic Sulfides via Carbonyl−Alkyne Exchange Reaction

  摘要：

  Carbonyl-alkyne exchange reaction of 2,2-dimethyldihydropyran-4-thione-derived dienes with acetylenic ketones leads to highly substituted aromatic sulfides. The reaction proceeds with a high degree of regioselectivity and in good yields. Addition of Et2AlCl considerably increases the scope of usable acetylenic ketones. The starting materials, dihydropyran-4-one and alpha-alkynyl ketone derivatives, are readily available reactive building blocks. Additional diversity can be introduced through straightforward derivatization reactions at the sulfur atom. The use of solid-supported reagents and trapping agents allows the reaction to be carried out in a parallel format which might render such a concept attractive for the synthesis of compound libraries.

  DOI：

  10.1021/jo990110s
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到2,3,6,6-tetramethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Saito, Kimitoshi; Yuki, Hidetaka; Ohyama, Toshiyuki, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1717 - 1721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Graindorge, Herve; Roussel, Christian, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 454 - 458
  作者：Graindorge, Herve、Roussel, Christian

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, KIMITOSHI;YUKI, HIDETAKA;OHYAMA, TOSHIYUKI;NAKANE, RYOHEI;NAGUMO, +, CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 12, 1717-1721
  作者：SAITO, KIMITOSHI、YUKI, HIDETAKA、OHYAMA, TOSHIYUKI、NAKANE, RYOHEI、NAGUMO, +

  DOI：——

  日期：——
• GRAINDORGE, H.;ROUSSEL, CH., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N MAI-JUIN, 454-458
  作者：GRAINDORGE, H.、ROUSSEL, CH.

  DOI：——

  日期：——