methyl 2-methyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanamide | 1223579-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanamide
• CAS: 1223579-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 366.868
• InChiKey: SNCZBEMKFJCPLJ-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanimidate hydrochloride 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到methyl 2-methyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与N-甲苯磺酰基亚胺的曼尼希型反应不对称合成新的手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  新的手性β-（磺酰基氨基）sulfinylimidates以高的总收率和优异的对映体过量通过高度合成反的手性-选择性曼尼希型反应ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯与Ñ甲苯磺酰醛亚胺。β-（磺酰基氨基）亚磺酰基亚氨酸酯的脱保护使得能够以高收率获得对映体纯的亚氨酸盐酸盐，作为有用的中间体，当在氯仿中简单加热时，其易于转化为新的手性β-磺酰基氨基酰胺。水解亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性β-磺酰基氨基酯，其ee＞ 98％，作为新的手性β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100073y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of New Chiral β-Amino Acid Derivatives by Mannich-type Reactions of Chiral <i>N</i>-Sulfinyl Imidates with <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol100073y

  日期：2010.5.7

  New chiral β-(sulfonylamino)sulfinylimidates are synthesized in high overall yield and excellent diastereomeric excess via highly anti-selective Mannich-type reactions of chiral N-tert-butanesulfinyl imidates with N-tosyl aldimines. Deprotection of the β-(sulfonylamino)sulfinylimidates gave access to enantiopure imidate hydrochlorides in high yields, as useful intermediates for an easy transformation

  新的手性β-（磺酰基氨基）sulfinylimidates以高的总收率和优异的对映体过量通过高度合成反的手性-选择性曼尼希型反应ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯与Ñ甲苯磺酰醛亚胺。β-（磺酰基氨基）亚磺酰基亚氨酸酯的脱保护使得能够以高收率获得对映体纯的亚氨酸盐酸盐，作为有用的中间体，当在氯仿中简单加热时，其易于转化为新的手性β-磺酰基氨基酰胺。水解亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性β-磺酰基氨基酯，其ee＞ 98％，作为新的手性β-氨基酸衍生物。