trimethyl-[[(2R)-1-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy]silane | 1227926-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trimethyl-[[(2R)-1-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1227926-64-8
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂OSi
• 分子量: 270.49
• InChiKey: VLWCBJDFLFFQHK-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[[(2R)-1-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy]silane 、 1-Boc-哌啶 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(S)-2-(trimethylsilyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  动态分辨率拆分2个锂化的N-Boc-哌啶和N-Boc-a庚因的不对称取代

  摘要：

  的质子抽象ñ -叔丁氧羰基哌啶（Ñ -Boc哌啶）与小号BuLi和TMEDA提供可以使用手性配体拆分的外消旋有机锂。对映体有机锂可以互变，从而产生动态拆分。促进产物中对​​映选择性的两种机制是可能的。缓慢添加亲电子试剂（例如三甲基甲硅烷基氯）可以在动力学控制（DKR）下实现动态拆分。该过程具有高对映选择性，并通过亚化学计量的手性配体催化（催化动态动力学拆分）而成功。或者，可以在热力学控制下以良好的对映选择性（动态热力学分辨率，DTR）拆分该有机锂的两种对映异构体。发现的最佳配体是基于手性二氨基醇盐。使用DTR，多种亲电试剂可用于提供对映体富集的2-取代哌啶的不对称合成，包括（在Boc脱保护后）生物碱（+）-β-羟基。尽管收率较低，但化学反应扩展到了相应的2位取代的7元氮杂环庚烷环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903059
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (2R,2'S)-2-(hydroxymethyl)-1-<(1-methylpyrrolidin-2'-yl)methyl>pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到trimethyl-[[(2R)-1-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  动态分辨率拆分2个锂化的N-Boc-哌啶和N-Boc-a庚因的不对称取代

  摘要：

  的质子抽象ñ -叔丁氧羰基哌啶（Ñ -Boc哌啶）与小号BuLi和TMEDA提供可以使用手性配体拆分的外消旋有机锂。对映体有机锂可以互变，从而产生动态拆分。促进产物中对​​映选择性的两种机制是可能的。缓慢添加亲电子试剂（例如三甲基甲硅烷基氯）可以在动力学控制（DKR）下实现动态拆分。该过程具有高对映选择性，并通过亚化学计量的手性配体催化（催化动态动力学拆分）而成功。或者，可以在热力学控制下以良好的对映选择性（动态热力学分辨率，DTR）拆分该有机锂的两种对映异构体。发现的最佳配体是基于手性二氨基醇盐。使用DTR，多种亲电试剂可用于提供对映体富集的2-取代哌啶的不对称合成，包括（在Boc脱保护后）生物碱（+）-β-羟基。尽管收率较低，但化学反应扩展到了相应的2位取代的7元氮杂环庚烷环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903059