pyrano[3,2-b]indol-2(5H)-one | 1233241-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrano[3,2-b]indol-2(5H)-one
• 英文别名: Pyrano[3,2-b]indolone；5H-pyrano[3,2-b]indol-2-one
• CAS: 1233241-55-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: LVNOYQDYPWJDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-hydroxyindol-2-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 650.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 pyrano[3,2-b]indol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解条件下亚甲基Meldrum的吲哚酸衍生物及其环化反应

  摘要：

  在650°C下通过2'-叠氮基苯乙酮的快速真空热解（FVP），可以得到75％的纯吲哚酚。吲哚基与甲氧基亚甲基梅德鲁姆酸的反应在1-位发生，所得衍生物的FVP提供1-羟基-9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-一（54％）。异构体2-亚甲基化合物的FVP给出吡喃并[3，2 - b ]吲哚-2（5H）-一（42％）。 气相反应-环化-杂环-热解-乙烯酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218668

文献信息

• Methylene Meldrum’s Acid Derivatives of Indoxyl and Their Cyclization Reactions under Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Hamish McNab、Alexander Gaywood

  DOI：10.1055/s-0029-1218668

  日期：2010.4

  vacuum pyrolysis (FVP) of 2′-azidoacetophenone at 650 ˚C. Reaction of indoxyl with methoxymethylene Meldrum’s acid takes place at the 1-position, and FVP of the resulting derivative provides 1-hydroxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one (54%). FVP of the isomeric 2-methylene compound gives pyrano[3,2-b]indol-2(5H)-one (42%). gas-phase reactions - cyclisations - heterocycles - pyro­lysis - ketenes

  在650°C下通过2'-叠氮基苯乙酮的快速真空热解（FVP），可以得到75％的纯吲哚酚。吲哚基与甲氧基亚甲基梅德鲁姆酸的反应在1-位发生，所得衍生物的FVP提供1-羟基-9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-一（54％）。异构体2-亚甲基化合物的FVP给出吡喃并[3，2 - b ]吲哚-2（5H）-一（42％）。 气相反应-环化-杂环-热解-乙烯酮