N-phenethyl-1-phenylbutan-2-amine | 119506-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-1-phenylbutan-2-amine
• 英文别名: (1-benzyl-propyl)-phenethyl-amine；2-Phenaethylamino-1-phenyl-butan；(1-Benzyl-propyl)-phenaethyl-amin；1-phenyl-N-(2-phenylethyl)butan-2-amine
• CAS: 119506-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: OIWLZTNKGBUMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-苯乙酰胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-phenethyl-1-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  舒瓦津碱A类似物的制备及初步构效关系研究

  摘要：

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00707

文献信息

• Buth; Kuelz; Rosenmund, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 19,28
  作者：Buth、Kuelz、Rosenmund

  DOI：——

  日期：——
• NEW PSYCHOSTIMULANT AGENT
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0284621B1

  公开（公告）日：1995-01-18
• [EN] NEW PSYCHOSTIMULANT AGENT
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：WO1988002254A1

  公开（公告）日：1988-04-07

  (EN) Pharmaceutical composition comprising as active ingredient a compound of general Formula (I), wherein R1 stands for straight or branched chain alkyl comprising 1 to 8 carbon atoms; phenyl alkyl having 7 to 10 carbon atoms; phenyl; or cycloalkyl comprising 3 to 8 carbon atoms; R2 stands for straight or branched chain alkyl comprising 1 to 8 carbon atoms, alkyl comprising 1 to 8 carbon atoms substituted by halogen, hydroxy, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms or by one or two phenyl groups; phenyl; or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, with the proviso that groups R1 and R2 together contain at least three carbon atoms. The invention also relates to a process for the preparation of compounds of the general Formula (I) by methods known per se. The compounds of the general Formula (I) are psychostimulants having a new spectrum of effect which can be used in therapy for increasing psychical activity (learning and retention) and for treating clinical patterns of depression and deficites of learning and retention like in Alzheimer's disease, and are void of side effects (e.g. due to catecholamine release) of known stimulants.(FR) Composition pharmaceutique comprenant comme principe actif un composé de formule générale (I) dans laquelle R1 représente un alkyle à chaîne droite ou ramifiée comprenant de 1 à 8 atomes de carbone; un alkylphényle ayant de 7 à 10 atomes de carbone; un phényle; ou bien un cycloalkyle comprenant de 3 à 8 atomes de carbone; R2 représente un alkyle à chaîne droite ou ramifiée comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un alkyle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone substitué par halogène, hydroxy, alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou par un ou deux groupes phényle; un phényle; ou bien un cycloalkyle ayant de 3 à 8 atomes de carbone, à condition que les groupes R1 et R2 ensemble contiennent au moins trois atomes de carbone. L'invention décrit également un procédé pour la préparation, par des méthodes connues en soi, des composés de formule générale (I). Lesdits composés sont des psychostimulants présentant un nouveau spectre d'activité pouvant être utilisé en thérapie pour accroître l'activité psychique (apprentissage et mémorisation), et pour traiter des modèles cliniques de dépression et des déficiences d'apprentissage et de mémorisation comme dans la maladie d'Alzheimer, et sont dépourvus des effets secondaires (par exemple dûs à la libération de catécholamine) des stimulants connus.