(E)-5-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)pent-3-en-2-one | 1427349-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 1427349-69-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LRTSPVDGHVUBJY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)pent-3-en-2-one 在 montmorillonite KSF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2',3'-dihydrobenzofuran-2'-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Oxa-Michael环化的内部工作：协同氢键网络机制的证据。

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。

  DOI：

  10.1002/chem.201203505
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-(1-ethoxyethoxy)benzene 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-5-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Oxa-Michael环化的内部工作：协同氢键网络机制的证据。

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。

  DOI：

  10.1002/chem.201203505