1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-phenylsulfanyl-α-D-ribofuranose | 1332508-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-phenylsulfanyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-phenylsulfanyl-3-deoxy-α-D-ribofuranose
• CAS: 1332508-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅S
• 分子量: 386.469
• InChiKey: IBKQPJXGYCZHDE-SOAMZJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-phenylsulfanyl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  最小功能化烯烃不对称铱催化加氢的模块化呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯/亚磷酸酯/膦配体库：范围和局限性

  摘要：

  合成了高度模块化的呋喃糖苷硫醚亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体库，用于铱催化的最小官能化烯烃的不对称氢化。这些配体可以从容易获得的D -（+）-木糖中高效制备。我们发现，可以通过正确选择配体组分来调节其在产品中传递手性信息的有效性。因此，在广泛的E-和Z范围内，对映选择性极好（ee高达99％）使用5-脱氧核糖呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯配体的三取代烯烃。应该指出的是，这些催化剂对相邻极性基团的存在也具有很高的耐受性。对于1,1-二取代的底物，只需改变亚磷酸二芳基酯的构型，就可以高对映选择性获得氢化产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用，同时保持优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200711
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-phenylsulfanyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Thioether-phosphite: new ligands for the highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins

  摘要：

  我们描述了非氮捐赠者异配体——硫醚-磷酸酯配体——在铱催化的最小功能化烯烃氢化中的第一次成功应用。在标准条件下，对于一系列底物，包括具有挑战性的末端二取代底物，获得了极好的对映选择性（对映体过量高达99%）。

  DOI：

  10.1039/c1cc13300d