(1S,3R,7aS)-methyl 4,4-dimethyl-1-(p-tolyl)-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta-[c]pyridine-3-carboxylate | 1422053-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,7aS)-methyl 4,4-dimethyl-1-(p-tolyl)-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta-[c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,4-dimethyl-1-(p-tolyl)-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta-[c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1422053-73-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: BLWRLDJZPIHGHO-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 、 [(4-methyl-benzylidene)-amino]-acetic acid methyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1S,3R,7aS)-methyl 4,4-dimethyl-1-(p-tolyl)-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta-[c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在铜（I）催化的偶氮甲Y叶立德[6 + 3]环加成反应中作为有效的双极性亲和剂：哌啶衍生物的不对称结构。

  摘要：

  就像π一样容易：在手性Cu I /（S）-L络合物存在下，标题反应中的Fulvenes充当6πdipolarophiles 。本系统以良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性提供了对映体富集的，高度官能化的哌啶衍生物的独特而直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201208799

文献信息

• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。