1,8-dihydrodibenzo[cd,mn]pyrene | 24527-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dihydrodibenzo[cd,mn]pyrene
• 英文别名: Hexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-1(20),2(7),3,5,8,10,13(21),14,16,18-decaene
• CAS: 24527-79-5
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: SHTIWQJCJFAOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dihydrodibenzo[cd,mn]pyrene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 以44%的产率得到1H,8H-dibenzo[cd,mn]pyrene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  [3] Triangulene环系统的短而有效的合成。

  摘要：

  三角烯对于分子电子学中的潜在应用目前是令人感兴趣的。我们在这里描述了通过在三氟甲磺酸溶液中级联四苄基醇前体的级联环化反应来分步合成4,8,12-三氢[3] triangulenium阳离子的三个步骤。这种稳定的碳正离子很容易通过NMR和光谱法观察到，并且具有很高的荧光性。通过将阳离子淬灭到碱性溶液中或通过从三乙基硅烷中转移氢化物，可以得到稳定的二氢和四氢[3]三angulanenes。这些中性物质在一系列复杂的质子和氢化物转移中与阳离子互变。该途径提供了几种重要的[3]三苯并呋喃前体。设计为在溶液相中生成[3]三茂铀的初步实验为其形成和快速低聚提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201907226
• 作为产物：
  描述：

  8,12-dihydro-4H-dibenzo[cd,mn]pyren-3a²-ylium cation 在 三乙胺 作用下， 以0.26 g的产率得到1,8-dihydrodibenzo[cd,mn]pyrene
  参考文献：
  名称：

  [3] Triangulene环系统的短而有效的合成。

  摘要：

  三角烯对于分子电子学中的潜在应用目前是令人感兴趣的。我们在这里描述了通过在三氟甲磺酸溶液中级联四苄基醇前体的级联环化反应来分步合成4,8,12-三氢[3] triangulenium阳离子的三个步骤。这种稳定的碳正离子很容易通过NMR和光谱法观察到，并且具有很高的荧光性。通过将阳离子淬灭到碱性溶液中或通过从三乙基硅烷中转移氢化物，可以得到稳定的二氢和四氢[3]三angulanenes。这些中性物质在一系列复杂的质子和氢化物转移中与阳离子互变。该途径提供了几种重要的[3]三苯并呋喃前体。设计为在溶液相中生成[3]三茂铀的初步实验为其形成和快速低聚提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201907226

文献信息

• SYNTHESIS OF A TRIANGULENE RING SYSTEM AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF NEW HAMPSHIRE

  公开号：US20210040019A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  A three step synthesis of the 8,12-dihydro-4H-dibenzo[cd,mn]pyren-3a 2 -ylium cation (triangulenium cation) is effected by cascade cyclization of a tetra-benzyl alcohol precursor in triflic acid solution. This cation is easily observed by NMR and optical spectroscopy. Quenching of the cation into basic solutions or by hydride transfer from triethylsilane provides access to stable dihydro and tetrahydro[3]triangulenes. This route makes several [3]triangulene precursors more readily available for development of new applications in the field of molecular electronics.

  通过在三氟甲磺酸溶液中对四苄基醇前体进行级联环化反应，可以合成8,12-二氢-4H-二苯并[cd,mn]芘-3a2-铵阳离子（三角架阳离子）的三步合成方法。这种阳离子可以通过核磁共振和光谱技术轻松观察到。将该阳离子淬灭到碱性溶液中或通过三乙基硅烷的氢化转移可以获得稳定的二氢和四氢[3]三角架烯。这种途径使得几种[3]三角架烯前体更容易获得，以便在分子电子学领域开发新的应用。
• Gram-Scale Synthesis and Supramolecular Complex of Precursors of Clar’s Hydrocarbon Triangulene
  作者：Peter Ribar、Tomáš Šolomek、Michal Juríček

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02683

  日期：2019.9.6

  We present to date the most efficient gram-scale synthesis of triangulene-4,8-dione and 12-hydroxytriangulene-4,8-dione, the precursors of Clar's hydrocarbon, in overall yields >50%. The direct dihydroprecursors of triangulene, obtained upon reduction of triangulene-4,8-dione, were stabilized in a supramolecular complex with a tetracationic cyclophane ExBox⁴⁺ and characterized by single-crystal X-ray crystallography. This result represents the first step in an endeavor to stabilize the fragile core of triangulene in an inclusion complex in solution and solid state.