(2R,3R,4R,5R)-1,2-diallyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine | 1214738-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-1,2-diallyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,5-bis(prop-2-enyl)pyrrolidine
• CAS: 1214738-02-9
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₃
• 分子量: 483.651
• InChiKey: CMHYIJUYFGKIGO-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2-diallyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(1R,2R,3R,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过糖衍生内酰胺的还原功能化和随后的 RCM 反应简明合成双环亚氨基糖

  摘要：

  开发了一种合成双环亚氨基糖的有效方法。该策略基于通过 Schwartz 试剂和串联立体选择性亲核试剂加成的糖衍生内酰胺的部分还原，由 Woerpel 模型提供多羟基化环胺作为关键中间体。将乙烯基或烯丙基基团引入亚氨基糖产生二烯衍生物，该衍生物可以进行闭环复分解反应 (RCM)，以良好至极好的产率提供多羟基化吡咯里西啶、中氮茚和喹唑啉衍生物。该反应序列已应用于风信子 A 2的正式合成，它是一种多羟基化的吡咯里西啶生物碱。

  DOI：

  10.1039/d1ob01172c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1,2-diallyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过糖衍生内酰胺的还原功能化和随后的 RCM 反应简明合成双环亚氨基糖

  摘要：

  开发了一种合成双环亚氨基糖的有效方法。该策略基于通过 Schwartz 试剂和串联立体选择性亲核试剂加成的糖衍生内酰胺的部分还原，由 Woerpel 模型提供多羟基化环胺作为关键中间体。将乙烯基或烯丙基基团引入亚氨基糖产生二烯衍生物，该衍生物可以进行闭环复分解反应 (RCM)，以良好至极好的产率提供多羟基化吡咯里西啶、中氮茚和喹唑啉衍生物。该反应序列已应用于风信子 A 2的正式合成，它是一种多羟基化的吡咯里西啶生物碱。

  DOI：

  10.1039/d1ob01172c

文献信息

• Synthesis of d-arabinose-derived polyhydroxylated pyrrolidine, indolizidine and pyrrolizidine alkaloids. Total synthesis of hyacinthacine A2
  作者：Ignacio Delso、Tomás Tejero、Andrea Goti、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.030

  日期：2010.2

  Several new polyhydroxylated alkaloids including pyrrolidines with a long side chain and 3-(hydroxymethyl) indolizidines were prepared from a common nitrone easily obtained from d-arabinose. In addition, a total synthesis of hyacinthacine A2 has been achieved in five steps and 67.7% overall yield starting from the same d-arabino-derived nitrone. All synthesized compounds have a common structural feature

  从容易从d-阿拉伯糖获得的常见的硝酮制备了几种新的多羟基化生物碱，包括具有长侧链的吡咯烷和3-（羟甲基）吲哚并吡啶。此外，hyacinthacine A的全合成2已在五个步骤和67.7％的总收率从相同的起始实现d -阿拉伯糖衍生的硝酮。所有合成的化合物具有由与吡咯烷环的一个共同的结构特征d -阿拉伯配置。