2-{(2S,6S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-1-ethanol | 1233956-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-{(2S,6S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-1-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 1233956-48-3
• 化学式: C₂₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 404.738
• InChiKey: NVYOGSRLUTWIOL-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-{(2S,6S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-1-ethanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl-{(2S,6S)-2-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]-6-[2-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-4-pyranyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Obolactone

  摘要：

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219227
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-4-pyranyl}oxy(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-{(2S,6S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Obolactone

  摘要：

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219227

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Obolactone via Prins Cyclization
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Prasad、K. Shankaraiah、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1219227

  日期：2010.4

  The total synthesis of a pyrone natural product obolactone has been accomplished using Prins cyclization as the key step. obolactone - natural product - Prins - aldol - ring-closing metathesis

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解