3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester | 56434-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate；2-Benzofurancarboxylic acid, 2,3-dihydro-3-oxo-, methyl ester；methyl 3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 56434-57-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: JUXPPDPPXCUXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EINHORN, J.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1243-1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Propargylation of Benzofuranones Catalyzed by Pybox-Copper Complex

  摘要：

  Diastereo- and enantioselective preparation of 2,2-disubstituted benzofuran-3(2H)-one has been realized by a pybox-copper catalyzed reaction between 2-substituted benzofuran-3(2H)-one and propargyl acetate. The utility of this method was demonstrated by further transformation of the terminal alkyne into a methyl ketone without loss of enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol502615y

文献信息

• 一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体 及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110229114B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式3所示的去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2‑对称性，实现配体骨架“电子效应”的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β‑双羟基酰胺，接着β‑双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2‑对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。
• Enantioselective Robinson-Type Annulation Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Takahiko Akiyama、Takuya Katoh、Keiji Mori

  DOI：10.1002/anie.200901127

  日期：2009.5.25

  differences: Implementation of an enantioselective Michael addition followed by an intramolecular aldol reaction catalyzed by two phosphoric acids has enabled the synthesis of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. Prominent kinetic resolution was observed in the latter reaction. Ar=aromatic group, X=H, halogen, Y=H, Me, halogen.

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。
• Fast, solvent-free and highly enantioselective fluorination of β-keto esters catalyzed by chiral copper complexes in a ball mill
  作者：Yifeng Wang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c6gc03306g

  日期：——

  A fast and highly enantioselective fluorination of [small beta]-keto esters catalyzed by diphenylamine linked bis(oxazoline)-Cu(OTf)2 complexes under solvent-free conditions has been developed using a planetary ball mill.

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。
• Catalytic enantioselective Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c9ob01069f

  日期：——

  stereocenters has been achieved through Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines. Both the enantiomeric forms of the major diastereomer were obtained using l-proline derived squaramide and quinine derived bis squaramide with excellent yield (up to 98%) and stereoselectivities (up to 97 : 3 dr and 98% ee). The control experiment revealed that the presence and position of nitrogen

  通过将2-取代的苯并呋喃-3-酮迈克尔加成至2-烯丙基吡啶，已经实现了带有相邻的季和叔立体中心的2,2'-二取代的苯并呋喃-3-酮的有机催化非对映和对映选择性合成。主要的非对映异构体的两种对映体形式均使用l-脯氨酸衍生的方酸酰胺和奎宁衍生的双方酸酰胺获得，具有优异的收率（高达98％）和立体选择性（高达97：3 dr和98％ee）。对照实验表明，2-烯丙基吡啶中氮原子的存在和位置在产物的立体化学结果中起着至关重要的作用。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2,2-Disubstituted Benzofuran-3-one Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Nandarapu Kumarswamyreddy、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01105

  日期：2017.10.20

  The first highly diastereo- and enantioselective synthesis of armeniaspirol analogues was achieved using L-proline derived bifunctional squaramide which outperformed commonly used organocatalysts. Excellent yield (up to 99%) with diastereoselectivity (up to 99:1) and enantioselectivity (up to 99%) were obtained for a wide range of substrates.

  使用L-脯氨酸衍生的双官能方酸酰胺实现了亚美尼亚螺类似物的首次高度非对映和对映选择性合成，其性能优于常用的有机催化剂。对于多种底物，获得了非对映选择性（高达99：1）和对映选择性（高达99％）的极佳收率（高达99％）。