1-(4-nitrobenzyl)-1-phenylhydrazine | 100394-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-1-phenylhydrazine
• 英文别名: N-(4-nitro-benzyl)-N-phenyl-hydrazine；N-(4-Nitro-benzyl)-N-phenyl-hydrazin；α-(4-Nitro-benzyl)-phenylhydrazin；N-Benzyl-N-<4-nitro-phenyl>-hydrazin；N-Phenyl-N-(4-nitro-benzyl)-hydrazin
• CAS: 100394-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: BMQIZFWTVKFPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-1-phenylhydrazine 在 2,2'-二羟基联苯 、 硼酸 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Fischer Indolization Using the 2,2′-Biphenol/ B(OH)3 System

  摘要：

  An organocatalyzed Fischer indolization is established by combining 2,2′-biphenol (10 mol%) and B(OH)3 (30 mol%) as weak, readily available, and easy-to-handle acids. The inclusion of MgSO4, which efficiently scavenges NH3 (a possible acid catalyst poison), appears to be key to the success of this process. The corresponding indoles are obtained in yields of up to 91% using this method.y

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775363
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 对硝基溴化苄 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Fischer Indolization Using the 2,2′-Biphenol/ B(OH)3 System

  摘要：

  An organocatalyzed Fischer indolization is established by combining 2,2′-biphenol (10 mol%) and B(OH)3 (30 mol%) as weak, readily available, and easy-to-handle acids. The inclusion of MgSO4, which efficiently scavenges NH3 (a possible acid catalyst poison), appears to be key to the success of this process. The corresponding indoles are obtained in yields of up to 91% using this method.y

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775363

文献信息

• Reductive Hydrazination with Trichlorosilane: A Method for the Preparation of 1,1-Disubstituted Hydrazines
  作者：Tao Wang、Xiao Di、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00675

  日期：2016.4.15

  and facile method has been developed to prepare 1,1-disubstituted hydrazines via Lewis base promoted direct reductive hydrazination. Under the catalysis of hexamethylphosphoramide (HMPA) and N,N-dimethylacetamide (DMAc), respectively, various ketones and aldehydes could react with phenylhdrazines to prepare 1,1-disubstituted hydrazines with good to high yields.

  已经开发了一种简单易行的方法，以通过路易斯碱促进的直接还原酰肼化来制备1,1-二取代的肼。分别在六甲基磷酰胺（HMPA）和N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）的催化下，各种酮和醛可以与苯基乙嗪反应制备1,1-二取代肼，产率高至高。
• Desymmetrization of 1,3-Diones by Catalytic Enantioselective Condensation with Hydrazine
  作者：Binmiao Yang、Jun Dai、Yixin Luo、Kai Kiat Lau、Yu Lan、Zhihui Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c01366

  日期：2021.3.24

  We present herein an unprecedented desymmetrization of meso 1,3-diones by enantioselective intermolecular condensation. Under the catalysis by a chiral phosphoric acid, a range of readily available 1,3-diones undergo reaction with hydrazines to produce cyclic and acyclic keto-hydrazones bearing an all-carbon quaternary center in high efficiency and enantioselectivity. These compounds are also highly

  我们在此通过对映选择性分子间缩合对内消旋1,3-二酮进行了前所未有的去对称化。在手性磷酸的催化下，一系列容易获得的 1,3-二酮与肼反应以高效和对映选择性产生带有全碳季铵中心的环状和非环状酮腙。这些化合物也非常通用，可用于以优异的立体选择性制备多功能结构单元和杂环。
• Busch; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 291,305
  作者：Busch、Lang

  DOI：——

  日期：——
• Flaschner, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 1076
  作者：Flaschner

  DOI：——

  日期：——