1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-naphthylideneacetaldehyde | 24654-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-naphthylideneacetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetaldehyde；(6-Methoxy-tetraliden-(1))-acetaldehyd；(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyliden)-acetaldehyde；2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 24654-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YJBZBHWKMYHADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-naphthylideneacetaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类固醇的有机催化不对称形成

  摘要：

  提出了一种新颖且简单的一步法，通过使用有机催化，以高度立体选择性的方式构建旋光性类固醇。在TMS保护的脯氨醇催化剂存在下，（di）烯醛与环状亲二烯体的反应导致重要的14种β-类固醇的构建。这一新反应可以轻松获得高收率和高达大于99％ee的光学活性类固醇，该类固醇在A环中具有多种取代基。反应已扩展到包括B-和D的构建-类固醇以及在B环中包含杂原子的类固醇。C13处的角取代基可以变化，并且烷基，酯和砜官能团具有出色的立体选择性。简单的合成程序即可获得一系列天然存在的类固醇，例如雌酮和相关类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201400203
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-naphthylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, Nurani S.; Bapat, Chintamani P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1435 - 1439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic asymmetric strategies to carbocyclic structures by γ-alkylation-annulation sequences
  作者：Bjarke S. Donslund、Kim Søholm Halskov、Lars A. Leth、Bruno Matos Paz、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c4cc06556e

  日期：——

  carbocyclic structures are accessed via a highly regio- and enantioselective aminocatalytic gamma-addition of cyclic enals to vinyl phosphonates followed by a one-pot intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction. It is also demonstrated that nitro olefins can act as electrophiles in a similar reaction concept, providing carbocycles in equally high stereoselectivity.

  有吸引力的碳环结构可通过对烯丙基膦酸酯进行环状区域的高度区域和对映选择性氨基催化γ加成反应，然后进行一锅内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。还证明了硝基烯烃可以在类似的反应概念中充当亲电试剂，以同样高的立体选择性提供碳环。
• Asymmetric γ-Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes by Combined Organocatalysis and Transition-Metal Catalysis
  作者：Line Naesborg、Kim Søholm Halskov、Fernando Tur、Sofie M. N. Mønsted、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201504749

  日期：2015.8.24

  The first asymmetric regio‐ and diastereodivergent γ‐allylation of cyclic α,β‐unsaturated aldehydes based on combined organocatalysis and transition‐metal catalysis is disclosed. By combining an aminocatalyst with an iridium catalyst, both diastereomers of branched allylated products can be achieved in moderate to good yields and excellent regio‐ and stereoselectivities. Furthermore, by replacing the

  公开了基于有机催化和过渡金属催化的环状α，β-不饱和醛的第一个不对称的区域和非对映异构的γ-烯丙基化反应。通过将氨基催化剂与铱催化剂结合使用，可以实现中等至良好的收率以及出色的区域和立体选择性，从而实现支链烯丙基化产物的两种非对映异构体。此外，通过用钯催化剂代替铱催化剂，可以以高收率和优异的区域选择性和对映选择性形成线性烯丙基化产物。因此，通过选择有机催化剂，过渡金属催化剂和配体的适当组合，开发出的方法可以以不同的方式选择性地进入γ-烯丙基化产物的所有六个异构体。
• Enantioselective Oxidative Coupling of Carboxylic Acids to α-Branched Aldehydes
  作者：Lars A. Leth、Line Næsborg、Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Henriette N. Tobiesen、Marc V. Iversen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.8b07394

  日期：2018.10.10

  organocatalysis is proposed to account for the coupling of carboxylic acids to α-branched aldehydes by combining primary amine catalysis and an oxidant. The developed methodology is an enantioselective α-coupling of aromatic and aliphatic carboxylic acids to α-branched aldehydes and proceeds in high yields (up to 97%) and for most examples good enantioselectivities (up to 92% ee). On the basis of experimental and

  提出了一种新的有机催化反应性，以通过将伯胺催化和氧化剂结合来解释羧酸与 α-支化醛的偶联。开发的方法是芳香族和脂肪族羧酸与 α-支化醛的对映选择性 α-偶联，并且以高产率（高达 97%）进行，并且在大多数示例中具有良好的对映选择性（高达 92% ee）。在实验和机械观察的基础上，讨论了伯胺催化剂的作用。
• Catalytic Asymmetric Oxidative γ-Coupling of α,β-Unsaturated Aldehydes with Air as the Terminal Oxidant
  作者：Line Naesborg、Vasco Corti、Lars Astrup Leth、Pernille H. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201711944

  日期：2018.2.5

  A novel concept for catalytic asymmetric coupling reactions is presented. Merging organocatalysis with single‐electron oxidation by using a catalytic amount of a copper(II) salt and air as the terminal oxidant, we have developed a highly stereoselective carbon–carbon oxidative coupling reaction of α,β‐unsaturated aldehydes. The concept relies on the generation of a dienamine intermediate, which is

  提出了催化不对称偶联反应的新概念。通过使用催化量的铜（II）盐和空气作为末端氧化剂，将有机催化与单电子氧化相结合，我们开发了α，β-不饱和醛的高度立体选择性碳-碳氧化偶联反应。该概念依赖于二烯胺中间体的生成，该中间体被氧化成开壳活化的物种，该物种经历了高度选择性的γ均质和γ异质偶联反应。在给出的大多数实施例中，仅形成了一个立体异构体。
• Sorkina et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 129, p. 345,348
  作者：Sorkina et al.

  DOI：——

  日期：——