(2E,4E)-5-(12-(1-benzyl-4-methoxy-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)dodecylamino)-2-methylpenta-2,4-dienal | 1227180-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(12-(1-benzyl-4-methoxy-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)dodecylamino)-2-methylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-[12-(1-benzyl-4-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyridin-5-yl)dodecylamino]-2-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1227180-88-2
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₂
• 分子量: 480.734
• InChiKey: YBMKCRXJOGLVSK-HUMORHPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(12-(1-benzyl-4-methoxy-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)dodecylamino)-2-methylpenta-2,4-dienal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过大环形成在2,3-二氢吡啶鎓盐中添加5-氨基戊二-2-2-4的大环化合物，可轻松访问海洋生物碱哈利环胺A模型

  摘要：

  据报道，一种生物仿生合成了海洋生物碱盐环己胺A的模型化合物，该过程涉及通过分子内添加5-氨基戊-2,4-二烯丙基到就地生成的2,3-二氢吡啶鎓盐上进行大环化（参见方案）。以此方式，获得了具有与天然产物相同的相对立体化学的单大环模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201000142
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(12-((1E,3E)-4-methyl-5-oxopenta-1,3-dienylamino)dodecyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-oxide 、 sodium methylate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2E,4E)-5-(12-(1-benzyl-4-methoxy-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)dodecylamino)-2-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过大环形成在2,3-二氢吡啶鎓盐中添加5-氨基戊二-2-2-4的大环化合物，可轻松访问海洋生物碱哈利环胺A模型

  摘要：

  据报道，一种生物仿生合成了海洋生物碱盐环己胺A的模型化合物，该过程涉及通过分子内添加5-氨基戊-2,4-二烯丙基到就地生成的2,3-二氢吡啶鎓盐上进行大环化（参见方案）。以此方式，获得了具有与天然产物相同的相对立体化学的单大环模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201000142

文献信息

• Concise Access to a Model of the Marine Alkaloid Halicyclamine A through Macrocycle-Forming Addition of a 5-Aminopenta-2,4-dienal onto a 2,3-Dihydropyridinium Salt
  作者：Isabelle Sinigaglia、Tuan Minh Nguyen、Jean-Charles Wypych、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1002/chem.201000142

  日期：2010.3.22

  A biomimetic synthesis of a model compound for the marine alkaloid halicyclamine A is reported that involves a macrocyclization through the intramolecular addition of a 5‐aminopenta‐2,4‐dienal onto a 2,3‐dihydropyridinium salt generated in situ (see scheme). In this way, a monomacrocyclic model, with the same relative stereochemistry as that of the natural product, was obtained.

  据报道，一种生物仿生合成了海洋生物碱盐环己胺A的模型化合物，该过程涉及通过分子内添加5-氨基戊-2,4-二烯丙基到就地生成的2,3-二氢吡啶鎓盐上进行大环化（参见方案）。以此方式，获得了具有与天然产物相同的相对立体化学的单大环模型。