N-((2S,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-1-phenylhex-4-en-2-yl)benzamide | 1221966-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-1-phenylhex-4-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-1-phenylhex-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 1221966-94-4
• 化学式: C₂₅H₃₄ClNO₂Si
• 分子量: 444.089
• InChiKey: SZLDKUNJJHHZNF-CMXQABAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-1-phenylhex-4-en-2-yl)benzamide 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5S,6S)-4-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 、 (4S,5S)-4-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的π-烯丙基铝配合物对γ-烯丙基酰胺的立体选择性分子内环化

  摘要：

  通过钯（0）催化苯酰胺通过π-烯丙基钯（II）配合物的分子内环化，开发了一种有效的合成恶嗪的方法。有趣的是，恶嗪环形成的非对映选择性主要受仲醇上各种保护基团的体积控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.075
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R,E)-6-chloro-3-hydroxy-1-phenylhex-4-en-2-yl)benzamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到N-((2S,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-1-phenylhex-4-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的π-烯丙基铝配合物对γ-烯丙基酰胺的立体选择性分子内环化

  摘要：

  通过钯（0）催化苯酰胺通过π-烯丙基钯（II）配合物的分子内环化，开发了一种有效的合成恶嗪的方法。有趣的是，恶嗪环形成的非对映选择性主要受仲醇上各种保护基团的体积控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.075

文献信息

• Stereoselective intramolecular cyclization of γ-allylbenzamide via π–allylpalladium complex catalyzed by Pd(0)
  作者：Van-Thoai Pham、Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Tai-Won Kim、Yu Mu、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.075

  日期：2010.3

  efficient procedure for synthesizing oxazines was developed by the palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclization of a benzamide through a π-allylpalladium (II) complex. Interestingly, the diastereoselectivity of oxazine ring formation was dominantly controlled by the bulkiness of various protecting groups on the secondary alcohols.

  通过钯（0）催化苯酰胺通过π-烯丙基钯（II）配合物的分子内环化，开发了一种有效的合成恶嗪的方法。有趣的是，恶嗪环形成的非对映选择性主要受仲醇上各种保护基团的体积控制。