benzyl N-[5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxypentyl]carbamate | 1219717-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl N-[5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxypentyl]carbamate
• CAS: 1219717-77-7
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 514.579
• InChiKey: JAZORVWAKKGKHK-UUFXTFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxypentyl]carbamate 、 methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-(dibutylphosphoryl)-3,5-dideoxy-D-glycero-α,β-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (3aR,4R,6R,7aS)-3-acetyl-6-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-2-yl]methoxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效高效制备天然唾液酸苷的高选择性α-唾液酸磷酸酯供体

  摘要：

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903035
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到benzyl N-[5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxypentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效高效制备天然唾液酸苷的高选择性α-唾液酸磷酸酯供体

  摘要：

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903035

文献信息

• Highly Alpha-Selective Sialyl Phosphate Donors for Efficient Preparation of Natural Sialosides
  作者：Che-Hsiung Hsu、Kuo-Ching Chu、Yih-Shyan Lin、Jeng-Liang Han、Yu-Shiang Peng、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/chem.200903035

  日期：2010.2.8

  Hubble, bubble, toil, and trouble: The use of a new sialyl phosphate donor allows the stereoselective, one‐pot multicomponent synthesis of α‐sialooligosaccharides (see scheme).

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。