(2S)-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one | 1447819-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 1447819-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: VLEYDQPEBLFKTJ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O‘-(1,1‘-dinaphthyl-2,2‘-diyl)-N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin)phosphoramidite 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 2-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化构建邻位三级和全碳四级立体中心及其在顺序 Pd 催化中的应用

  摘要：

  由叔和全碳季中心组成的高度拥挤的邻位立体中心是通过 Ir 催化的 β-酮酯的不对称烯丙基烷基化产生的。这些催化反应以优异的产率进行，在任一反应伙伴上都有广泛的范围，并具有出色的区域、非对映和对映控制。随后的 Pd 催化烷基化的实施提供了两个手性中心的精确立体化学控制的二烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja4052075

文献信息

• Synthesis and exploration of electronically modified (R)-5,5-dimethyl-(p-CF3)3-i-PrPHOX in palladium-catalyzed enantio- and diastereoselective allylic alkylation: a practical alternative to (R)-(p-CF3)3-t-BuPHOX
  作者：Robert A. Craig、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.039

  日期：2015.8

  The synthesis of the novel electronically modified phosphinooxazoline (PHOX) ligand, (R)-5,5-dimethyl-(p-CF3)(3)-i-PrPHOX, is described. The utility of this PHOX ligand is explored in both enantio- and diastereoselective palladium-catalyzed allylic alkylations. These investigations prove (R)-5,5-dimethyl-(p-CF3)(3)-i-PrPHOX to be an effective and cost-efficient alternative to electronically modified PHOX ligands derived from the prohibitively expensive (R)-t-leucine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.