benzyl N-[5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxypentyl]carbamate | 1219717-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl N-[5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxypentyl]carbamate
• CAS: 1219717-76-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 514.579
• InChiKey: JAZORVWAKKGKHK-LFCBLZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxypentyl]carbamate 、 methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-(dibutylphosphoryl)-3,5-dideoxy-D-glycero-α,β-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (3aR,4R,6R,7aS)-3-acetyl-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-2-yl]methoxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效高效制备天然唾液酸苷的高选择性α-唾液酸磷酸酯供体

  摘要：

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903035
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到benzyl N-[5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxypentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效高效制备天然唾液酸苷的高选择性α-唾液酸磷酸酯供体

  摘要：

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903035

文献信息

• Alpha-selective sialyl phosphate donors for preparation of sialosides and sialoside arrays for influenza virus detection
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US08507660B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  A novel N-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-protected dibutyl sialyl phosphate donor for sialylation of both primary and sterically hindered secondary acceptors to prepare sialosides with high yield and α-selectivity is disclosed. Methods for making disaccharide building blocks comprising α(2→3), α(2→6), α(2→8), α(2→8)/α(2→9) alternate, and α(2→9) sialosides are provided. methods for one-pot synthesis of complex sialosides are disclosed. Libraries of sialosides and methods for using the libraries for detection and receptor binding analysis of surface glycoproteins or pathogens and cancer cells are disclosed. Methods for distinguishing between hemagglutinin (HA) from various strains of influenza are provided.

  揭示了一种新型N-乙酰-5-N,4-O-羰基保护的二丁基唾液酸磷酸供体，用于唾液酸化处理一次和立体位阻次级受体，以制备产率高且α-选择性的唾液苷。提供了制备包括α(2→3)、α(2→6)、α(2→8)、α(2→8)/α(2→9)交替和α(2→9)唾液苷的二糖构建块的方法。揭示了一锅法合成复杂唾液苷的方法。还揭示了唾液苷库及其用于检测和受体结合分析表面糖蛋白或病原体和癌细胞的方法。提供了用于区分不同流感病毒株血凝素（HA）的方法。
• Highly Alpha-Selective Sialyl Phosphate Donors for Efficient Preparation of Natural Sialosides
  作者：Che-Hsiung Hsu、Kuo-Ching Chu、Yih-Shyan Lin、Jeng-Liang Han、Yu-Shiang Peng、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/chem.200903035

  日期：2010.2.8

  Hubble, bubble, toil, and trouble: The use of a new sialyl phosphate donor allows the stereoselective, one‐pot multicomponent synthesis of α‐sialooligosaccharides (see scheme).

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。