1-(bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-vinylbenzene | 1252584-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-ethenyl-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1252584-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: CXUOJJZBLRSITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-vinylbenzene 、 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-vinyl-benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689