(3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 1224588-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-4-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1224588-03-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: GNRVQWLZDSXOAP-ILTMHZNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 L-Selectride 、 甲醇 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(4S,5R)-5-(1-(benzyloxymethyl)hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-[1-(2-methoxyphenyl)hydroxymethyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1 、 2-溴苯甲醚 在 叔丁基锂 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107