N-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide | 1241834-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 1241834-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄S₂Si
• 分子量: 391.628
• InChiKey: YTSFFWTUEIBSIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸-1-萘酯 、 N-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide 在 C₂₆H₂₇N₃O₂ 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用脂族α-氨基砜作为亚胺代用品的对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  双功能催化剂6'-脱氧-6'-酰基氨基-β-异cup啶（1）既可以作为触发从现成的α-酰胺砜中原位生成N-磺酰亚胺的碱，也可以作为手性亲核试剂来引发对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman（Aza-MBH）反应。以前难以获得的α-亚甲基-β-氨基-β-烷基羰基化合物现在可以以高收率和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900900

文献信息

• Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction Using Aliphatic α-Amidosulfones as Imine Surrogates
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.200900900

  日期：2010.3.8

  N‐sulfonylimine from readily available α‐amidosulfones and as a chiral nucleophile to initiate the enantioselective aza‐Morita–Baylis–Hillman (aza‐MBH) reaction. α‐Methylene‐β‐amino‐β‐alkyl carbonyl compounds, difficultly accessible previously, can now be synthesized in excellent yields and enantioselectivities.

  双功能催化剂6'-脱氧-6'-酰基氨基-β-异cup啶（1）既可以作为触发从现成的α-酰胺砜中原位生成N-磺酰亚胺的碱，也可以作为手性亲核试剂来引发对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman（Aza-MBH）反应。以前难以获得的α-亚甲基-β-氨基-β-烷基羰基化合物现在可以以高收率和对映选择性合成。