(2S,3S)-1-(tert-butoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate | 1554478-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 1554478-34-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆
• 分子量: 498.66
• InChiKey: YGLCNLGPZPWUCD-XDWXJERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3S)-1-(tert-butoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl (R)-4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of prunustatin A

  摘要：

  In this study, we achieved the first total synthesis of natural prunustatin A (1), a novel inhibitor of glucose-regulated protein 78 (GRP78) expression. A key feature included a 15-membered ring macrocyclization, which was successfully accomplished by employing Shiina macrolactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.106
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoate 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butoxy)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of prunustatin A

  摘要：

  In this study, we achieved the first total synthesis of natural prunustatin A (1), a novel inhibitor of glucose-regulated protein 78 (GRP78) expression. A key feature included a 15-membered ring macrocyclization, which was successfully accomplished by employing Shiina macrolactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.106