{[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)-3-(4-nitrophenyl)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester | 945528-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)-3-(4-nitrophenyl)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N,N,N',N",N"-pentakis[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-6-methyldiethylenetriamine；N,N,N',N'',N''-pentakis[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-6-methyldiethylenetriamine；tert-butyl 2-[[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propyl]-[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]propyl]amino]acetate
• CAS: 945528-80-3
• 化学式: C₄₂H₇₀N₄O₁₂
• 分子量: 823.037
• InChiKey: JXJRGHAEUQSQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)-3-(4-nitrophenyl)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[4-(2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)-3-{[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]-tert-butoxycarbonylmethylamino}propyl)phenylcarbamoyl]butyric acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  致力于改进基于树枝状聚合物的磁共振成像造影剂的合成：新的双功能二亚乙基三胺五乙酸配体和非水共轭化学。

  摘要：

  通过一种新的合成方法制备了两种不同的第四代（G4）聚氨基纳米树状大分子磁共振（MR）试剂，其中2-（4-异硫氰酸根合苄基）-6-甲基二亚乙基三胺五乙酸（1B4M-DTPA）的叔丁基保护形式分别带有异硫氰酸酯或琥珀酰亚胺基酯部分的α）与树状聚合物的伯胺缀合。使用固相N-（2-氨基乙基）氨基甲基聚苯乙烯促进纯化。掺入Gd（III）后，两种新的基于树枝状聚合物的试剂与通过水性化学路线制备的G4试剂的摩尔弛豫度测量结果表明，弛豫度没有显着变化。对比性MR成像显示血管和器官（如肾脏和肝脏）的等效增强，尽管观察到的血管清除率略有不同。该一般合成提供了用于临床应用的以树枝状聚合物为基础的MR试剂的制备方法，该方法具有较高的收率和效率，同时增强了多功能性。通过从关键的合成中间体苯胺衍生物制备1B4M-DTPA的新型马来酰亚胺类似物，进一步证明了后一个方面。

  DOI：

  10.1021/jm061324m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl][2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propyl]amino}acetate 、 oxomorpholine 在 silver perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 {[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)-3-(4-nitrophenyl)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC DRUGS CENTERED ON REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RING OPENING OF AZIRIDINIUM IONS

  摘要：

  通过氮杂环丙烷离子的亲核环开反应，立体选择性和区域选择性合成化合物，用于立体选择性和区域选择性合成治疗和诊断化合物。

  公开号：

  US20130310555A1

文献信息

• Regioselective synthesis of DTPA derivatives
  申请人：IDEC Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US06207858B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The present invention provides a process for high yield regioselective synthesis of DTPA derivatives that eliminates the need for ion exchange chromotographic separation of intermediates. Moreover, as this process yields a single regioisomer of the chelate, it provides for the regiospecific synthesis of desired chelates useful as radiolabeling agents.

  本发明提供了一种高产率的DTPA衍生物的区域选择性合成过程，消除了中间体离子交换色谱分离的需要。此外，由于该过程产生螯合物的单一区域异构体，因此提供了所需螯合物的区域特异性合成，可用作放射标记剂。
• WO2008/70384
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF PREPARING MACROMOLECULAR CONTRAST AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Brechbiel Martin W.

  公开号：US20100056776A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Disclosed are methods of preparing a macromolecular conjugated ligand and a metal complex thereof. The metal complex is targeted for use as a contrast agent, for example, in MRI. The method of preparing a macromolecular conjugated ligand comprises: (a) providing a compound of formula (I) wherein R, A, and Pg are as defined herein, (b) reacting the compound of formula (I) with a macromolecular compound (e.g., dendrimer) in an organic solvent medium which is substantially free of water to obtain a macromolecular conjugated compound, and (c) removing the carboxyl-protecting groups to obtain a carboxyl-deprotected macromolecular conjugated compound. The metal complex can be prepared by reacting the carboxyl-deprotected macromolecular conjugated compound with an ion (e.g., Gd(III)). Also disclosed are two carboxyl-protected 1B4M-DTPA intermediate compounds.
• US6207858B1
  申请人：——

  公开号：US6207858B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• US8288530B2
  申请人：——

  公开号：US8288530B2

  公开（公告）日：2012-10-16