(rac)-(1'S,2S,3'R,3a'S,7a'R)-methyl 3'-ethyl-5,7'-dioxo-1'-phenyl-1',2',3',3a',4,5,7',7a'-octahydro-3H-spiro[furan-2,4'-isoindole]-3'-carboxylate | 1431318-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-(1'S,2S,3'R,3a'S,7a'R)-methyl 3'-ethyl-5,7'-dioxo-1'-phenyl-1',2',3',3a',4,5,7',7a'-octahydro-3H-spiro[furan-2,4'-isoindole]-3'-carboxylate
• 英文别名: (1'S,2S,3'R,3a'S,7a'R)-methyl 3'-ethyl-5,7'-dioxo-1'-phenyl-1',2',3',3a',4,5,7',7a'-octahydro-3H-spiro[furan-2,4'-isoindole]-3'-carboxylate
• CAS: 1431318-91-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: BCVOHMYGPGKTGJ-QOLKULSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-oxaspiro[4,5]deca-6,9-dien-2,8-dione 、 (RS)-2-(Benzylidenamino)butansaeure-methylester 在 (S)-TF-BiphamPhos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(rac)-(1'S,2S,3'R,3a'S,7a'R)-methyl 3'-ethyl-5,7'-dioxo-1'-phenyl-1',2',3',3a',4,5,7',7a'-octahydro-3H-spiro[furan-2,4'-isoindole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization: Facile Access to Spirolactone-Pyrrolidines Containing a Spiro Quaternary Stereogenic Center

  摘要：

  An unprecedented Ag(I)-catalyzed asymmetric desymmetrization of Spiro cyclohexadienone lactones has been developed successfully, which performs well over a broad scope of substrates and provides a facile access to optically active spirolactone-pyrrolidines in high yields with excellent levels of diastereo-/enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol400821q