(S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 856675-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 856675-76-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄Si
• 分子量: 431.648
• InChiKey: YBVAMIMEEYNXOG-LECTXGTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 咪唑 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• A short approach to trisubstituted γ-butyrolactones
  作者：Luiz C. Dias、Ilton B.D. de Castro、Leonardo J. Steil、Tatiana Augusto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.151

  日期：2006.1

  The dihydroxylation of unsaturated aldol adducts with catalytic OsO4 and NMO occurs under very mild conditions and with moderate to excellent levels of diastereoselectivity to give trisubstituted gamma-butyrolactone derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.