ethyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside) | 86032-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside)
• 英文别名: ethyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside)；Aethyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosid)
• CAS: 86032-09-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: LRVHMQWQABUXEB-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside) 在 sodium methylate 作用下， 生成 ethyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Appel, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 205, p. 231,237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 silver carbonate 作用下， 生成 ethyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Appel, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 205, p. 231,237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competitive formation of peracetylated α- l -arabinopyranosides and β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) in Koenigs-Knorr condensations
  作者：Volker Magnus、Drazˇen Vikić-Topić、Sonja Iskrić、Sergije Kveder

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88188-9

  日期：1983.4

  Abstract Mixtures of peracetylated β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) and the corresponding α- l -arabinopyranosides, in ratios as high as 1:1.3, have been obtained from primary, secondary, and tertiary alcohols and 2,3,4-tri- O -acetyl-β- l -arabinosyl bromide, by reaction in dichloromethane-diethyl ether (3:1) in the presence of silver oxide and anhydrous calcium sulfate. Orthoester formation

  摘要从伯，仲和叔醇和2,3中获得了比例高达1：1.3的过乙酰化β-1-阿拉伯吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸烷基酯）与相应的α-1-阿拉伯吡喃糖苷的混合物。在氧化银和无水硫酸钙存在下，在二氯甲烷-乙醚（3：1）中反应，生成4-4-三-O-乙酰基-β-1-阿拉伯糖基溴化物。当用极性较小的氯仿或四氯化碳代替二氯甲烷时，以及用体积较大的二丁基或二异丙基醚代替乙醚时，原酸酯的形成减少。产物分布对于在氧化银存在下涉及1,2-顺式酰基糖基卤化物的Koenigs-Knorr缩合反应是不寻常的，
• Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 949,951
  作者：Lindberg

  DOI：——

  日期：——