benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate | 1187972-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(3-oxobutyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1187972-14-0
• 化学式: C₄₇H₅₃NO₆Si
• 分子量: 756.026
• InChiKey: BJAAKXYCWPHVGP-XISJIPAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 以75%的产率得到(-)-1-epi-hyacinthacine A₇
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的立体选择性合成hyacinthacine阿2，hyacinthacine甲3和5-外延-hyacinthacine甲3

  摘要：

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.046
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的立体选择性合成hyacinthacine阿2，hyacinthacine甲3和5-外延-hyacinthacine甲3

  摘要：

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.046

文献信息

• Stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors hyacinthacine A2, hyacinthacine A3 and 5-epi-hyacinthacine A3
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.046

  日期：2009.8

  Stereoselective syntheses of the naturally occurring glycosidase inhibitors hyacinthacines A2 and A3 are reported. In the case of hyacinthacine A2, the pyrrolizidine system was created from an acyclic precursor via a double cyclization procedure with a one-pot formation of two C–N bonds. In the case of hyacinthacine A3, the two C–N bonds were created in separate steps. In addition, the non-natural

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。