1-Ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 139334-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: ethyl 3-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 139334-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: DLDXYRZIRYTNBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 丁炔二酸二乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 ethyl 3-cyano-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  On attempted Diels-Alder reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3- carboxaldehyde ,-dimethylhydrazone

  摘要：

  The reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethyl-hydrazone with five dienophiles has been studied, and the first use of this new azadiene in a Diels-Alder reaction with N-methylmaleimide has been achieved leading to a new synthesis of an [a]annellated gamma-carboline.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77689-1

文献信息

• STUDY OF THE REACTIONS OF FOUR INDOLIC 1-AZADIENES WITH A FEW ENOIC, YNOIC, AND AZO DIENOPHILES
  作者：Manas Chakrabarty、Sandipan Sarkar、Shampa Khasnobis、Yoshiihiro Harigaya、Noriko Sato、Shiho Arima

  DOI：10.1081/scc-120005999

  日期：2002.1

  ABSTRACT Four indolic 1-azadienes (1a–c, 2) underwent Diels–Alder reaction, dienophile-catalysed addition–elimination reaction, Michael reaction or hydrolysis with three enoic, two ynoic and one azo dienophiles, leading to a γ-carboline, various 3-cyanoindoles, 3-formylindole and several nitrones.

  摘要 四种吲哚 1-氮杂二烯 (1a-c, 2) 经过 Diels-Alder 反应、亲二烯体催化的加成消除反应、Michael 反应或水解与三个烯酸、两个炔诺酸和一个偶氮亲二烯体，导致 γ-咔啉、各种3-氰基吲哚、3-甲酰基吲哚和几种硝酮。