(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexan-2-one | 1197951-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexan-2-one
• CAS: 1197951-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JDKCCQWOSABSBQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the C22-C23 Aldol Coupling of Spirangien

  摘要：

  醛醇反应是多酮合成中最重要且多才多艺的方法之一。然而，微妙的导向效应往往非常模糊，阻碍了复杂天然产物合成的进程。在此，我们报告了在螺旋藻合成中关键的醛醇偶联反应的研究。我们确定了在螺旋藻C22-C23醛醇部位立体选择性地形成两种立体异构体的条件。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216918
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-5-methylhexa-2-one 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以12%的产率得到(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the C22-C23 Aldol Coupling of Spirangien

  摘要：

  醛醇反应是多酮合成中最重要且多才多艺的方法之一。然而，微妙的导向效应往往非常模糊，阻碍了复杂天然产物合成的进程。在此，我们报告了在螺旋藻合成中关键的醛醇偶联反应的研究。我们确定了在螺旋藻C22-C23醛醇部位立体选择性地形成两种立体异构体的条件。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216918

文献信息

• Studies on the C22-C23 Aldol Coupling of Spirangien
  作者：Markus Kalesse、Michael Lorenz、Nadine Bluhm

  DOI：10.1055/s-0029-1216918

  日期：2009.9

  The aldol reaction is one of the most powerful and versatile methods in polyketide synthesis. Nevertheless, the subtle directing effects remain very often obscure and impede complex natural products syntheses. Here, we report studies on the pivotal aldol coupling employed in the spirangien synthesis. We identified conditions for the stereoselective formation of both stereoisomers in the C22-C23 aldol juncture of spirangien.

  醛醇反应是多酮合成中最重要且多才多艺的方法之一。然而，微妙的导向效应往往非常模糊，阻碍了复杂天然产物合成的进程。在此，我们报告了在螺旋藻合成中关键的醛醇偶联反应的研究。我们确定了在螺旋藻C22-C23醛醇部位立体选择性地形成两种立体异构体的条件。