methyl (2R)-2-amino-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate | 1188278-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
• CAS: 1188278-77-4
• 化学式: C₅₁H₅₉NO₁₂
• 分子量: 878.029
• InChiKey: GJYJTCYISGHIGB-IITBRBKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到methyl (2R)-2-amino-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷羧化糖供体的开环合成2-C-支链寡糖（糖基氨基酸）（OGAAs）

  摘要：

  杂合理论：1,2-环丙烷羧化的糖在合成由α-氨基酸修饰的2 C支链低聚（糖氨基酸）（OGAAs；参见方案）中首次被用作糖基供体。该方法被用于基于受体反应的立体和区域选择性糖基化反应，以制备几种由二糖衍生的糖氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901022

文献信息

• Synthesis of 2-C-Branched Oligo(glyco-amino acid)s (OGAAs) by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanecarboxylated Sugar Donors
  作者：Perali Ramu Sridhar、Patteti Venu Kumar、Kalapati Seshadri、Rayala Satyavathi

  DOI：10.1002/chem.200901022

  日期：2009.8.3

  theory: 1,2‐Cyclopropanecarboxylated sugars were used as glycosyl donors for the first time in the synthesis of 2‐C‐branched oligo(glyco–amino acid)s (OGAAs; see scheme) decorated with α‐amino acids. The method was applied to an acceptor‐reactivity‐based stereo‐ and regioselective glycosylation reaction towards the preparation of several disaccharide‐derived glyco–amino acid derivatives.

  杂合理论：1,2-环丙烷羧化的糖在合成由α-氨基酸修饰的2 C支链低聚（糖氨基酸）（OGAAs；参见方案）中首次被用作糖基供体。该方法被用于基于受体反应的立体和区域选择性糖基化反应，以制备几种由二糖衍生的糖氨基酸衍生物。