tert-butyl 4-(phenylethynyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 194943-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(phenylethynyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-phenylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 194943-63-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: SIXXKBWEYHCNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(phenylethynyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 聚合甲醛 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (3S,3aR,8aR)-tert-butyl 4-oxo-3-phenyl-1-((R)-1-phenylethyl)octahydropyrrolo[2,3-c]azepine-7(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以aza-Cope重排-Mannich环化为关键步骤立体选择性合成含有双环氮杂和氧杂环庚烷衍生物的顺式和反式稠合吡咯烷

  摘要：

  开发形成稠合五、六和七元环结构的新方法和策略在有机合成中至关重要。本研究描述了研究 [3,3]-sigmatropic 重排以构建新的顺式和反式稠合杂环化合物，例如十氢吡咯并[2,3 - c ] 氮杂环庚烷、八氢-1 H - oxepino[4,5 - b ]pyrroles 和 decahydropyrrolo [2,3- d ]azepines，使用 aza-Cope-Mannich 反应。3-氨基-4-乙烯基四氢-2 H的[3,3]-σ重排的研究-pyran-4-ol、3-amino-4-vinylpiperidin-4-ol 和 4-amino-3-vinylpiperidin-3-ol 衍生物表明该过程以高产率和非对映选择性进行。环化过程的立体选择性可以通过检查反式氨基醇起始材料的低能构象来合理化。这些结果证明了 aza-Cope-Mannich 反应在产生顺式和反式中的效率和潜

  DOI：

  10.1039/d2nj03936b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxy-4-(phenylethynyl)piperidine-1-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到tert-butyl 4-(phenylethynyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以aza-Cope重排-Mannich环化为关键步骤立体选择性合成含有双环氮杂和氧杂环庚烷衍生物的顺式和反式稠合吡咯烷

  摘要：

  开发形成稠合五、六和七元环结构的新方法和策略在有机合成中至关重要。本研究描述了研究 [3,3]-sigmatropic 重排以构建新的顺式和反式稠合杂环化合物，例如十氢吡咯并[2,3 - c ] 氮杂环庚烷、八氢-1 H - oxepino[4,5 - b ]pyrroles 和 decahydropyrrolo [2,3- d ]azepines，使用 aza-Cope-Mannich 反应。3-氨基-4-乙烯基四氢-2 H的[3,3]-σ重排的研究-pyran-4-ol、3-amino-4-vinylpiperidin-4-ol 和 4-amino-3-vinylpiperidin-3-ol 衍生物表明该过程以高产率和非对映选择性进行。环化过程的立体选择性可以通过检查反式氨基醇起始材料的低能构象来合理化。这些结果证明了 aza-Cope-Mannich 反应在产生顺式和反式中的效率和潜

  DOI：

  10.1039/d2nj03936b

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS FABI INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE FABI
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2013080222A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides substituted pyridine derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful as as anti-bacterial agents, more particulalrly FabI inhibitors. Formula(I) in which R1 to R5 and L have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage anti-bacterial agents, more particularly FabI inhibitors. The present invention also provides methods for synthesizing and administering the FabI inhibitor compounds. The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the FabI inhibitor compounds together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了式(I)的取代吡啶衍生物，其可能作为抗细菌剂，特别是FabI抑制剂，具有治疗用途。式(I)中，R1至R5和L具有说明书中给出的含义，以及用于治疗和预防疾病或失调的药用可接受盐，特别是在有优势使用抗细菌剂，尤其是FabI抑制剂的疾病或失调中的用途。本发明还提供了合成和管理FabI抑制剂化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种FabI抑制剂化合物和用于其的药用可接受载体、稀释剂或助剂的药物制剂。
• Generation, optimization and characterization of novel anti-prion compounds
  作者：Andrea Altieri、Evgeny A. Spiridonov、Semen I. Sivtzev、Daisuke Ishibashi、Silvia Biggi、Noriyuki Nishida、Emiliano Biasini、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115717

  日期：2020.11

  the chemical space exploration around the anti-prion compound BB 0300674 in order to gain an understanding of its Structure Activity Relationships (SARs). A series of 43 novel analogues, based on four different chemical clusters, were synthetized and tested against PrPSc and mutant PrP toxicity assays. From this biological screening, two compounds (59 and 65) emerged with a 10-fold improvement in anti-prion

  ions病毒是错误折叠的蛋白质，与兽医和公共卫生高度相关，涉及神经退行性疾病。在这项工作中，我们报告了围绕反pr病毒化合物BB 0300674进行的化学空间探索，以了解其结构活性关系（SAR）。合成了基于四个不同化学簇的一系列43种新颖类似物，并针对PrP Sc和突变PrP毒性试验进行了测试。通过这种生物学筛选，出现了两种化合物（59和65），其抗ion病毒的活性比最初的先导化合物提高了10倍，同时具有令人感兴趣的细胞活力。
• SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS FABI INHIBITORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US20140336153A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides substituted pyridine derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful as as anti-bacterial agents, more particularly FabI inhibitors. Formula (I) in which R1 to R5 and L have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage anti-bacterial agents, more particularly FabI inhibitors. The present invention also provides methods for synthesizing and administering the FabI inhibitor compounds. The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the FabI inhibitor compounds together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了式（I）的取代吡啶衍生物，其可作为抗菌剂，更特别地是FabI抑制剂，具有治疗上的用途。式（I）中，R1至R5和L具有规范中所给出的含义，以及其药学上可接受的盐，在特定的疾病或疾病预防治疗中有用，特别是在有优势的抗菌剂，更特别地是FabI抑制剂的疾病或疾病预防治疗中的使用。本发明还提供了合成和给予FabI抑制剂化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种FabI抑制剂化合物的药物配方，以及与其药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂一起使用的药物配方。
• US9062002B2
  申请人：——

  公开号：US9062002B2

  公开（公告）日：2015-06-23