2-Acetylamino-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 40127-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-4-methylsulfanyl-4-methylsulfinylbutanoate
• CAS: 40127-36-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 267.37
• InChiKey: GDNVRCKSQUZVBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester 生成 (E)-2-Acetylamino-4-methylsulfanyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Balenovic,K.; Deljac,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 117 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-4,4-bis(methylthio)buttersaeure 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Balenovic,K.; Deljac,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 117 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Constrained L-Methionine Analog, (<i>Z</i>)-L-2-Amino-4-methylthio-3-butenoic Acid
  作者：Vitauts Alks、Dennis D. Keith、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1055/s-1992-26177

  日期：——

  The methionine analog, (Z)-L-2-amino-4-methylthio-3-butenoic acid (1) has been synthesized. The key intermediate, (Z)-(±)-methyl 2-acetamido-4-methylthio-3-butenoate (7) was converted to 1 by enantioselective ester hydrolysis using alcalase to give (Z)-L-2-acetamido-4-methylthio-3-butenoic acid (8), followed by enzymatic removal of the N-acetyl group using hog kidney acylase.

  我们合成了蛋氨酸类似物 (Z)-L-2-amino-4-methylthio-3-butenoic acid (1)。关键的中间体(Z)-(±)-2-乙酰氨基-4-甲硫基-3-丁烯酸甲酯(7)通过对映体选择性酯水解（使用乙醛酶）转化为 1，得到(Z)-L-2-乙酰氨基-4-甲硫基-3-丁烯酸(8)，然后使用猪肾酰化酶酶解 N-乙酰基。