N-acetyl-5-p-tolylsulfanyl-3,3-dimethylindoline | 1190867-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-acetyl-5-p-tolylsulfanyl-3,3-dimethylindoline
• 英文别名: 1-[3,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-2H-indol-1-yl]ethanone
• CAS: 1190867-41-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: OPMLAMQEJNGXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-tert-butyl-4-p-tolylsulfanyl-phenyl)-acetamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-acetyl-5-p-tolylsulfanyl-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Copper-Catalyzed Amination of C(sp³)–H bonds: From Anilides to Indolines
  作者：Jinguo Long、Liyuan Le、Takanori Iwasaki、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02404

  日期：2020.1.17

  Copper-catalyzed oxidative intramolecular cyclization of o-alkylated anilines via cleavage of C(sp3)-H and N-H bonds for the production of indolines is described. This approach provides a straightforward strategy for the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds through the functionalization of unactivated C(sp3)-H bonds with high site selectivity. The present catalytic system shows high preference

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。