4-methyl-6-chloro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide | 78224-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-methyl-6-chloro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-chloro-4-methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide；6-chloro-4-methyl-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 78224-93-8
• 化学式: C₈H₆ClNO₃S
• 分子量: 231.66
• InChiKey: JDTLUOCIMGURSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-萘-2-基丙烷-1-酮 、 4-methyl-6-chloro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状 N-磺酰酮亚胺与 3-氯代苯丙酮的有机催化双 C(sp3)−H 烷基化：选择性获得 2,3,6-三取代吡啶

  摘要：

  使用 DIPEA/NaHCO 3作为廉价的协作基础体系，通过 4/3-烷基-N-磺酰基酮亚胺与 3-氯代苯丙酮之间的单烷基化或二烷基化反应，成功地从头合成了 2,3,6-三取代吡啶。随后在NH 4 OAc存在下在空气下进行氮杂环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300631
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 4-methyl-6-chloro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过反式过氢吲哚酸催化的不对称氮杂-Diels-Alder反应构建3-甲基-4-芳基哌啶

  摘要：

  开发了一种高效的反式-全氢吲哚酸催化的环式1-氮杂二烯和丙醛的不对称aza-Diels-Alder反应，用于合成手性3-甲基-4-芳基脱氢哌啶衍生物（产率高达98％，ee高达99％）。此类支架通常存在于生物活性化合物和药物中。在低催化剂负载下进行克级反应，以高收率和优异的对映选择性得到所需产物。所得的脱氢哌啶衍生物可以进一步高效地转化为手性的3-甲基-4-芳基取代的哌啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500550

文献信息

• NH₄OAc-Promoted Domino Route to Hydroxyarylated Unsymmetrical Pyridines under Neat Conditions
  作者：Meher Prakash、Santosh K. Gudimella、Rajni Lodhi、Soumitra Guin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02896

  日期：2020.2.21

  domino method has been established for modular synthesis of a diverse range of medicinally promising hydroxyarylated unsymmetrical pyridines in good to high chemical yields with an excellent regioselectivity. This domino process involves a range of N-sulfonyl ketimines as C,N-binucleophiles, enolizable ketones, and aromatic/heteroaromatic aldehydes using ammonium acetate as an ideal promoter under neat

  已经建立了一种新的无金属，无氧化剂和无溶剂的环保多米诺骨牌方法，用于以良好的化学收率和良好的区域选择性，以模块化方式合成多种医学前景看好的羟基芳基化不对称吡啶。该多米诺过程涉及一系列N-磺酰基酮亚胺，如C，N-双亲核试剂，可烯化的酮和芳香族/杂芳香族醛，使用乙酸铵作为理想的促进剂，在纯净条件下产生两个新的CC键和一个CN键。值得注意的是，中性反应条件温和到足以耐受一定范围的功能并覆盖各种底物，因此为接触包括碳-和杂环稠合吡啶的三和四取代吡啶提供了强大的途径。有趣的是，实用，可扩展，
• Organocatalytic Enantioselective Formal [4 + 2] Cycloaddition of Enones with Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Methylene Chromene for Chiral Spirocyclic Compounds
  作者：Jie Fei、Qingqing Qian、Xiaohua Sun、Xiaodong Gu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02667

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of spirocycles and bridged rings has been developed through a formal [4 + 2] cycloaddition reaction between enones and N-sulfonylimines. The unprecedented strategy has been realized utilizing N-sulfonylimine as a novel dienophile through enamine–iminium tautomerism of N-sulfonylimine. In addition, a γ,ε-regioselective cycloaddition reaction proceeded by employing

  通过烯酮和N-磺酰亚胺之间的正式[4 + 2]环加成反应，已经开发出螺环和桥环的高度对映选择性合成。通过N-磺酰脲胺的烯胺-亚胺互变异构现象，将N-磺酰脲胺作为一种新型的亲二烯体，已经实现了前所未有的策略。另外，通过使用亚甲基色烯物种作为亲双烯体进行γ，ε-区域选择性环加成反应。
• Asymmetric Domino Reaction of Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Simple Aldehydes with <i>trans</i>-Perhydroindolic Acid as an Organocatalyst
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Nicholas Butt、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol502033v

  日期：2014.9.5

  An asymmetric domino reaction was developed utilizing readily available cyclic N-sulfonylimines and simple aldehydes to construct biologically important and synthetically challenging piperidine derivatives consisting of three contiguous stereocenters. trans-Perhydroindolic acid proved to be an efficient organocatalyst in this reaction (up to 89% yield, 80:20 dr, and 99% ee). The absolute configuration

  利用容易获得的环状N-磺酰亚胺类化合物和简单的醛，开发了一个不对称的多米诺反应，以构建生物学上重要且具有合成挑战性的由三个连续的立体中心组成的哌啶衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达89％，80：20 dr和99％ee）。催化产物的绝对构型通过X射线晶体学研究确定。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成上有用的中间体，例如（3 R，4 S）-4-乙基-3-甲基-6-苯基哌啶基吡啶-2-酮（8）。
• Catalytic Enantioselective Aza-Reformatsky Reaction with Cyclic Imines
  作者：Lode De Munck、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201604606

  日期：2016.12.5

  A catalytic highly enantioselective aza‐Reformatsky reaction with cyclic aldimines and ketimines for the synthesis of chiral β‐amino esters with good yields and excellent enantioselectivities is reported. A readily available diaryl prolinol is used as a chiral ligand, ZnMe2 as a zinc source and ethyl iodoacetate as reagent in the presence of air atmosphere. The reaction with cyclic ketimines generates

  据报道，与环亚胺和酮亚胺催化的高对映选择性氮杂Reformatsky催化合成手性β-氨基酯具有良好的收率和优异的对映选择性。在空气气氛下，容易获得的二芳基脯氨醇用作手性配体，ZnMe 2用作锌源，碘代乙酸乙酯用作试剂。与环状酮亚胺的反应产生具有优异对映选择性水平的四级立体中心。此外，在优化的反应条件下，五元N-磺酰基酮亚胺被用作对映体过量良好的亲电子试剂。此外，用手性β-氨基酯进行了几次化学转化。
• Substrate-Controlled Domino Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with 2-Aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates: Access to Cyclopenta[<i>c</i>]chromenes and Benzo[<i>f</i>]cyclopenta[<i>d</i>][1,2]thiazepine Dioxides
  作者：Meher Prakash、Rajni Lodhi、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00459

  日期：2021.5.7

  An unprecedented substrate-controlled annulation method for the synthesis of fascinating classes of angularly fused cyclopenta[c]chromenes and benzo[f]cyclopenta[d][1,2]thiazepine 5,5-dioxide derivatives in good to high chemical yields is reported. This Michael-initiated ring-expansion reaction would enable two C–C and one C–O or C–N bonds by a judicious choice of carbonucleophiles, either 4-alkyl

  报道了一种空前的底物控制的成环方法，该方法可合成出令人着迷的有角度的稠合环戊达[ c ]色烯和苯并[ f ]环戊[ d ] [1,2]噻嗪类5,5-二氧化物衍生物，化学产率高至高。 。这种由迈克尔引发的扩环反应将通过明智地选择亲碳亲核分子（4-烷基或3-烷基取代的N）来实现两个CC和一个OC或CN键。-磺酰酮亚胺，分别与一系列供体-受体环丙烷支架作为DBU促进的4C来源。而且，这种环保方法足够温和，可以保护各种功能。重要的是，通过简单的催化氢化反应，可以将制备的熔融富烯骨架顺利地转化为一类特殊的六氢环戊并[ c ]色烯，以优异的收率成为单一的顺式–顺式–顺式–顺式非对映异构体。