(3R,4S,5S)-5-hexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-hexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄NO₄Pol
• 分子量: 230.3
• InChiKey: VBXDDRJARPWDPJ-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 、 (3R,4S,5S)-5-hexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one 在 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(2R,3S)-2-methyl-4-methylenehexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成手性羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  用VO（acac）2和叔丁基氢过氧化物处理β-乙烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷二-2-酮会导致形成不稳定的环氧化物，这些环氧化物会通过分子内亲核攻击其环外羰基片段而开环高度> 95％de的高度官能化的三取代羟基-γ-丁内酯，以及聚合物负载的恶唑烷丁-2-酮已被用于将该方法转移至固相。

  DOI：

  10.1021/ol9008365
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-methylenedecanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 叔丁基过氧化氢 、 水 作用下， 以 苯 、 癸烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以74%的产率得到(3R,4S,5S)-5-hexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成手性羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  用VO（acac）2和叔丁基氢过氧化物处理β-乙烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷二-2-酮会导致形成不稳定的环氧化物，这些环氧化物会通过分子内亲核攻击其环外羰基片段而开环高度> 95％de的高度官能化的三取代羟基-γ-丁内酯，以及聚合物负载的恶唑烷丁-2-酮已被用于将该方法转移至固相。

  DOI：

  10.1021/ol9008365

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、Rachel Green、Mary F. Mahon、Andrew Merritt、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol9008365

  日期：2009.7.2

  Treatment of β-vinyl-β-hydroxy-N-acyloxazolidin-2-ones with VO(acac)2 and tert-butyl hydroperoxide results in formation of unstable epoxides that are ring-opened by intramolecular nucleophilic attack of their exocyclic carbonyl fragments to afford highly functionalized trisubstituted hydroxy-γ-butyrolactones in >95% de, with a polymer-supported oxazolidin-2-one having been used to transfer this methodology

  用VO（acac）2和叔丁基氢过氧化物处理β-乙烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷二-2-酮会导致形成不稳定的环氧化物，这些环氧化物会通过分子内亲核攻击其环外羰基片段而开环高度> 95％de的高度官能化的三取代羟基-γ-丁内酯，以及聚合物负载的恶唑烷丁-2-酮已被用于将该方法转移至固相。