2-(4-Methoxyanilino)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)acetonitrile | 1191275-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Methoxyanilino)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-methoxyanilino)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1191275-67-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: ZVYYLBRUMGILHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 、 甲氧苯胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(4-Methoxyanilino)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈官能化的新型类维生素A的设计与合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简便的一锅法，用于在催化量的铟（III）存在下，通过β-环柠檬酸，胺和TMSCN（三甲基甲硅烷基氰化物）的三组分缩合来合成α-氨基腈官能化的新类视黄醇。 ）水中的氯化物。该反应在室温下于水中平稳进行，以中等至极好的收率（85-92％）生成相应的类维生素A。另外，已证明该反应的效用可合成含硼的类维生素A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.119

文献信息

• Design and synthesis of α-aminonitrile-functionalized novel retinoids
  作者：Bhaskar C. Das、Jaime Anguiano、Sakkarapalayam M. Mahalingam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.119

  日期：2009.10

  We have developed an expedient one-pot method for the synthesis of α-aminonitrile-functionalized new retinoids via a three-component condensation of β-cyclocitral, amine, and TMSCN (trimethyl silylcyanide) in the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride in water. The reactions proceeded smoothly at room temperature in water to generate the corresponding retinoids in moderate to excellent

  我们已经开发了一种简便的一锅法，用于在催化量的铟（III）存在下，通过β-环柠檬酸，胺和TMSCN（三甲基甲硅烷基氰化物）的三组分缩合来合成α-氨基腈官能化的新类视黄醇。 ）水中的氯化物。该反应在室温下于水中平稳进行，以中等至极好的收率（85-92％）生成相应的类维生素A。另外，已证明该反应的效用可合成含硼的类维生素A。