| 1176868-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1176868-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: SRZFUKXJUNFRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(1R,8R)-4-(4-nitrophenyl)sulfonyl-11-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.01,6]undeca-5,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Allenamides 的热分子内 [4 + 2] 环加成：立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-环加成

  摘要：

  描述了在没有金属辅助的热条件下烯酰胺的立体选择性分子内正常需求 [4 + 2] 环加成。这项工作导致了立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-[4 + 2] 环加成序列的发展，适用于复杂氮杂环的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ol901283m
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Allenamides 的热分子内 [4 + 2] 环加成：立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-环加成

  摘要：

  描述了在没有金属辅助的热条件下烯酰胺的立体选择性分子内正常需求 [4 + 2] 环加成。这项工作导致了立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-[4 + 2] 环加成序列的发展，适用于复杂氮杂环的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ol901283m

文献信息

• Developing a Diastereoselective Intramolecular [4 + 3] Cycloaddition of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations Derived from <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Allenamides
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung、Mitchell D. Leider、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo200147h

  日期：2011.5.6

  Efforts toward achieving a practical and diastereoselective intramolecular [4 + 3] cycloaddition of nitrogen-stabilized oxyallyl cations with tethered dienes are described. Epoxidation of N-sulfonyl substituted allenamides with dimethyldioxirane (DMDO) generates nitrogen-stabilized oxyallyl cations that readily undergo stereoselective [4 + 3] cycloaddition with dienes. Selectivity is found to depend

  描述了实现氮稳定氧烯丙基阳离子与系链二烯的实用和非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成的努力。N-磺酰基取代的丙二烯酰胺与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 的环氧化生成氮稳定的氧烯丙基阳离子，这些阳离子很容易与二烯进行立体选择性 [4 + 3] 环加成。发现选择性取决于束缚长度以及氧烯丙基阳离子中间体的稳定性，无论是由N-氨基甲酰基-或N-磺酰基-取代的烯丙酰胺产生的。手性N-的用途磺酰基取代的丙二烯酰胺在环加成反应中提供了最小的非对映选择性，而通过存在于系链上的立体中心可以实现高非对映选择性。这些研究为烯丙酰胺的合成效用提供了进一步的支持。
• Thermal Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Allenamides: A Stereoselective Tandem Propargyl Amide Isomerization−Cycloaddition
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901283m

  日期：2009.8.6

  A stereoselective intramolecular normal demand [4 + 2] cycloaddition of allenamides under thermal conditions without metal assistance is described. This work led to the development of a stereoselective tandem propargyl amide-isomerization−[4 + 2] cycloaddition sequence amenable for rapid assembly of complex nitrogen heterocycles.

  描述了在没有金属辅助的热条件下烯酰胺的立体选择性分子内正常需求 [4 + 2] 环加成。这项工作导致了立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-[4 + 2] 环加成序列的发展，适用于复杂氮杂环的快速组装。