(R)-3-羟基-1-(1-萘基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 1054450-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-羟基-1-(1-萘基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-(1-naphthyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1054450-26-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: CNKRNVXHXSFVME-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 苯甲醛 在 3-[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]-1-[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-1-(1-naphthyl)-3-phenylpropan-1-one 、 (R)-3-羟基-1-(1-萘基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  手性BINOL衍生的锌酸酯催化的芳基酮与芳基醛的直接不对称醛醇缩合反应。

  摘要：

  本文首次报道了手性金属络合物催化的芳基酮与芳基醛的直接不对称醛醇缩合反应。分别从（S）-和（R）-BINOL合成了两个新颖的半冠手性配体1a和1b，然后用于催化芳基酮与芳基醛的直接不对称羟醛加成。引入2.0当量的二乙基锌后，1b的对映选择性高于1a。获得了高达97％的产率和高达80％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801182n

文献信息

• Direct asymmetric aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral Al/Zn heterobimetallic compounds
  作者：Xiao Li、Lei Zhang、Yu-Hua Xiao、Qi-Peng Guo、Chao-Shan Da、Hong Li、Xiaoju Liu、Xiangrong Ma、Yajun Ma

  DOI：10.1134/s1070363216080247

  日期：2016.8

  Chiral Al/Zn heterobimetallic complexes are effective catalysts for the direct highly enantioselective aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes. The Al site in the complex acts as a Lewis acid to activate aldehyde, whereas ethylzinc alkoxide plays a role of a Brønsted base to form a reactive zinc enolate with acetophenone. Distinct nature of two different metals contributes to the efficient

  手性Al / Zn异双金属配合物是苯乙酮与芳族醛直接高对映选择性醛醇缩合反应的有效催化剂。络合物中的Al位点起路易斯酸的作用来活化醛，而乙基锌醇盐起布朗斯台德碱的作用，与苯乙酮形成反应性烯醇锌。两种不同金属的不同性质有助于有效的直接不对称醛醇缩合反应。