tert-butyl (chloro(4-methoxyphenoxy)phosphoryl)-L-prolinate | 1384204-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (chloro(4-methoxyphenoxy)phosphoryl)-L-prolinate
• CAS: 1384204-57-2
• 化学式: C₁₆H₂₃ClNO₅P
• 分子量: 375.789
• InChiKey: KSSHMNAKKYCKTJ-LNYMIDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucosamine 、 tert-butyl (chloro(4-methoxyphenoxy)phosphoryl)-L-prolinate 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-（d）-葡萄糖胺的新型磷酸氨基磷酸酯前药对牛和人软骨植物具有抗变性作用

  摘要：

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已作为骨关节炎（OA）（一种慢性和退化性关节病）的安全替代疗法出现。在我们的前述纸，一系列新O-6磷酸ñ -乙酰基（d）旨在改善的口服生物利用度的前药-葡糖胺ñ -乙酰基- （d） -葡糖胺作为其生物活性的推定磷酸形式显示出具有更大的软骨保护与母体药物相比具有体外活性。为了扩展SAR研究，这项工作着眼于N-乙酰-（d的O-3和O-4磷酸盐前药）-在氨基磷酸酯部分带有4-甲氧基苯基和不同的氨基酸酯的氨基葡萄糖。在这些化合物中，含（l）-脯氨酸氨基酸的前药被证明是该系列中最活跃的，比以前的O-6化合物更有效，并且在体外软骨细胞中加工良好。关于人类软骨的数据支持以下观念：这些新型O-3和O-4区域异构体可能代表了骨关节炎药物发现的新的有前途的线索。

  DOI：

  10.1021/jm300074y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (chloro(4-methoxyphenoxy)phosphoryl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-（d）-葡萄糖胺的新型磷酸氨基磷酸酯前药对牛和人软骨植物具有抗变性作用

  摘要：

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已作为骨关节炎（OA）（一种慢性和退化性关节病）的安全替代疗法出现。在我们的前述纸，一系列新O-6磷酸ñ -乙酰基（d）旨在改善的口服生物利用度的前药-葡糖胺ñ -乙酰基- （d） -葡糖胺作为其生物活性的推定磷酸形式显示出具有更大的软骨保护与母体药物相比具有体外活性。为了扩展SAR研究，这项工作着眼于N-乙酰-（d的O-3和O-4磷酸盐前药）-在氨基磷酸酯部分带有4-甲氧基苯基和不同的氨基酸酯的氨基葡萄糖。在这些化合物中，含（l）-脯氨酸氨基酸的前药被证明是该系列中最活跃的，比以前的O-6化合物更有效，并且在体外软骨细胞中加工良好。关于人类软骨的数据支持以下观念：这些新型O-3和O-4区域异构体可能代表了骨关节炎药物发现的新的有前途的线索。

  DOI：

  10.1021/jm300074y