((2-chlorobenzyl)oxy)triethylsilane | 51276-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-chlorobenzyl)oxy)triethylsilane
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)methoxy-triethylsilane
• CAS: 51276-64-3
• 化学式: C₁₃H₂₁ClOSi
• 分子量: 256.848
• InChiKey: BLQFWRJSJYOJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-chlorobenzyl)oxy)triethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 邻氯苄醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 C₂₄H₂₃ClCrIrNO₃ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 ((2-chlorobenzyl)oxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801

文献信息

• Carbonyl and olefin hydrosilylation mediated by an air-stable phosphorus(<scp>iii</scp>) dication under mild conditions
  作者：Ryan J. Andrews、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9cc02460c

  日期：——

  The readily-accessible, air-stable Lewis acid [(terpy)PPh][B(C6F5)4]21 is shown to mediate the hydrosilylation of aldehydes, ketones, and olefins. The utility and mechanism of these hydrosilylations are considered.

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。
• A Mild and Highly Efficient Method for the Preparation of Silyl Ethers using Fe(HSO₄)₃/Et₃N by Chlorosilanes
  作者：Abdolreza Abri、Mohammad Galeh Assadi、Samira Pourreza

  DOI：10.1002/jccs.201100701

  日期：2012.10

  A very efficient and mild procedure for preparation of silyl ethers from benzylic, allylic, propargilic alcohols, phenols, naphtoles and some of phenolic drugs with trimethylsilylchloride (TMSCl), triethylsilylchloride (TESCl) and t‐buthyldimethylsilyl chloride (TDSCl) ethers in the presence of Fe(HSO4)3/Et3N in room temperature in excellent yields is reported. This procedure also allows the excellent

  在存在下，由苄基，烯丙基，丙二醇，苯酚，萘酚和某些酚类药物与三甲基氯硅烷（TMSCl），三乙基氯硅烷（TESCl）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TDSCl）醚一起制备甲硅烷基醚的非常有效且温和的方法据报道，在室温下Fe（HSO 4）3 / Et 3 N具有极好的收率。该方法还使醇和酚的甲硅烷基化具有极好的选择性。
• Hydrosilylation of Carbonyls Catalyzed by Hydridoborenium Borate Salts: Lewis Acid Activation and Anion Mediated Pathways
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Vishal Kumar Porwal、Sanjay Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00646

  日期：2020.5.18

  multinuclear NMR measurements for catalysts 1 and 2. The combined effect of carbonyl activation via the Lewis acidic hydridoborenium cation and the hydridic nature of the borate counteranion in 1 makes it a more efficient catalyst in comparison to that of carbonyl activation via the predominant Lewis acid activation pathway operating with catalyst 2. The catalytic cycle of 1 showed hydride transfer from

  由双（膦酰氨基）酰胺配体支撑的电子不饱和三配位氢硼阳离子[LBH] + [HB（C6F5）3]-（1）和[LBH] + [B（ ）4]-（2），被发现是在温和的反应条件下（L = [（2,4,6-Me3C6H2N）P（Ph2）} 2N]氢化一系列脂肪族和芳香族醛和酮的出色催化剂。通过对催化剂1和2的原位多核NMR测量，监测了PhCHO硅氢加氢反应的催化循环的关键步骤。1中路易斯酸氢硼化硼阳离子对羰基的活化作用与硼酸抗衡阴离子的氢化性质共同作用使其成为一种与通过主要的路易斯酸活化途径与催化剂2进行羰基活化相比，催化剂更有效。1的催化循环显示氢化物在第一步中从硼酸盐部分[HB（ ）3]-转移到PhCHO，形成[PhCH2-OB（ ）3]-，随后与Et3SiH进行σ键易位。产品为PhCH2-O-SiEt3。量子化学计算也支持1的硼酸根阴离子介导的机理。相反，由2催化的反应主要
• Electrophilic Organobismuth Dication Catalyzes Carbonyl Hydrosilylation
  作者：Ramkumar Kannan、Selvakumar Balasubramaniam、Sandeep Kumar、Raju Chambenahalli、Eluvathingal D. Jemmis、Ajay Venugopal

  DOI：10.1002/chem.202002006

  日期：2020.10.6

  [(Me2NC6H4)Bi(L)3]2+ (L=aldehyde/ketone), evidenced by NMR spectroscopy in solution and by single‐crystal X‐ray diffraction in the solid state. It efficiently catalyzes hydrosilylation of aldehydes and ketones resulting in silyl ethers as the only products in high yields. Our investigations support a carbonyl activation mechanism at the bismuth center followed by Si−H addition.

  铋化合物作为过渡金属配合物和电子贫乏的轻质p嵌段化合物在均相催化中的潜在替代品正变得越来越重要。通过分离[Me 2 NC 6 H 4 } Bi OP（NMe 2）3 } 3，实验证明了具有三个亲电位点的双坐标[（Me 2 NC 6 H 4）Bi] 2+的计算分析。] [B（3,5-C 6 H 3 Cl 2）4 ] 2。这些观察结果使我们产生了有机二有机铋催化剂，[（Me 2NC 6 H 4）Bi（L）3 ] 2+（L =醛/酮），通过溶液中的NMR光谱和固态的单晶X射线衍射证明。它有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应，从而使甲硅烷基醚成为唯一的高收率产品。我们的研究支持铋中心的羰基活化机理，然后再加入Si-H。
• Tandem deuteration/hydrosilylation reactions catalyzed by a rhodium carbene complex under solvent-free conditions
  作者：Jonathan D. Egbert、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c2cc17196a

  日期：——

  The complex [Rh(ItBu)2HCl] has been shown to be an active catalyst in the hydrosilylation of carbonyl and imine complexes. This reactivity, combined with the previously reported H/D exchange catalyzed by these complexes allows for a one pot, two step reaction using a single catalyst for both H/D exchange and hydrosilylation. Using triethylsilane, [Rh(ItBu)2Cl] catalyst, and D2 gas, deuterated silyl-ethers can be synthesized in an atom-economical, solvent-free reaction.

  复杂物[Rh(ItBu)2HCl]已被证明在羰基和亚胺络合物的氢硅烷化反应中是一种活跃的催化剂。这种反应性结合先前报道的这些络合物催化的氘/氢交换，使得使用单一催化剂进行一锅两步反应成为可能，用于氘/氢交换和氢硅烷化。利用三乙基硅烷、[Rh(ItBu)2Cl]催化剂和D2气体，可以以原子经济、无溶剂的反应合成氘代硅醚。