bromure de benzoyloxy-2 benzyltriphenylphosphonium | 70340-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: bromure de benzoyloxy-2 benzyltriphenylphosphonium
• 英文别名: (2-benzoyloxybenzyl)triphenylphosphonium bromide；2-benzyloxybenzyltriphenylphosphomium bromide
• CAS: 70340-08-8
• 化学式: Br*C₃₂H₂₆O₂P
• 分子量: 553.435
• InChiKey: OPLIUMKWKWXEGM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromure de benzoyloxy-2 benzyltriphenylphosphonium 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Acyloxyalkylidènephosphoranes-III：练习曲德ω-acyloxybenzylidènetriphénylphosphoranes.nouvelleVo1E时D'ACCES辅助benzofurannes 1

  摘要：

  邻-酰氧基亚苄基三苯基苯基膦的分子内缩合导致在t- BuOH中的酰化产物和在甲苯中的苯并呋喃。讨论了机械方面。的一般方法是为苯并呋喃的从合成所述Ò -cresols，ø -hydroxybenzylic醇，和失活的酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92357-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bromure de benzoyloxy-2 benzyltriphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  邻酰氧基亚苄基膦酸酯与苯甲酰氯的分子内Wittig反应中苯甲酰基的意外迁移：异构体3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃的一锅合成

  摘要：

  在非质子溶剂中，邻-酰氧基苄基亚氨基三苯基苯基膦与取代的苯甲酰氯的反应与预期的2-苯基苯并呋喃一起导致异构体3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物。该结果形式上对应于苯甲酰基从邻氧原子通过环化和起始的邻-酰氧基苄基亚氨基三苯基磷ora烷的开环从分子内迁移至内酰碳负离子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151634

文献信息

• A novel photochemical Wittig reaction for the synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans
  作者：Somnath Ghosh、Jhantu Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.104

  日期：2011.3

  The synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans has been achieved in high yields under photochemical conditions from readily accessible and suitably substituted phosphonium bromides by an intramolecular photochemical Wittig reaction onto aryloxycarbonyl groups.

  2-芳基/烷基苯并呋喃的合成是在光化学条件下，通过分子内光化学Wittig反应在芳氧基羰基上由容易获得且适当取代的溴化phospho得到的。
• Unexpected one-step synthesis of 3-benzoyl-2-phenylbenzofurans under Wittig conditions
  作者：Michela Begala、Pierluigi Caboni、Maria João Matos、Giovanna Lucia Delogu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.048

  日期：2018.5

  conditions, led to 2-phenylbenzofuran derivatives 4a–p and the unexpected formation of 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives 5a–p. Benzoyl chlorides possessing electron-withdrawing groups afforded 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives in higher yields than those with electron-donating groups. This reaction represents a simple and regioselective, one-pot route towards the preparation of deactivated

  在Wittig条件下，2-羟基苄基三苯基溴化with与取代的苯甲酰氯反应，生成2-苯基苯并呋喃衍生物4a - p以及意外地形成了3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物5a - p。具有吸电子基团的苯甲酰氯以比具有给电子基团的苯甲酰氯更高的产率得到3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物。该反应代表了制备失活的3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃化合物的简单且区域选择性的一锅法，这是很难通过直接将2-苯基苯并呋喃酰化而获得的。
• Corrigendum to “A novel photochemical Wittig reaction for the synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans” [Tetrahedron Letters 52 (2011) 1112–1116]
  作者：Somnath Ghosh、Jhantu Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.070

  日期：2011.5